7-benzyl-4-(5-methoxyindolin-1-yl)-2-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine | 1392879-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-benzyl-4-(5-methoxyindolin-1-yl)-2-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-benzyl-4-(5-methoxy-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 1392879-57-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O
• 分子量: 370.454
• InChiKey: OECKCOWMOMORQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-4-(5-methoxyindolin-1-yl)-2-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-benzyl-4-(5-methoxyindolin-1-yl)-2-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  7-苄基-N-（取代）-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-胺作为单一药物的发现和临床前评估，具有微管靶向作用以及作为抗肿瘤药物的三效血管激酶抑制作用

  摘要：

  细胞抑制剂抗血管生成剂（AA）在癌症化疗中的用途在于它们与细胞毒性化疗剂的组合。AA 与微管靶向剂 (MTA) 的临床组合尤其成功。报道了一系列 7-苄基-N-取代-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-4-胺的发现、合成和生物学评价。抑制促血管生成受体酪氨酸激酶 (RTK) 的新型化合物，包括血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2)、血小板源性生长因子受体-β (PDGFR-β) 和表皮生长因子受体 (EGFR) 以及微管描述了单分子靶向。这些化合物还在鸡绒毛尿囊膜 (CAM) 测定中抑制血管形成，并且一些化合物有效抑制微管蛋白组装（其活性与考布他汀 A-4 (CA) 相当）。此外，一些类似物还规避了临床上最相关的肿瘤对微管靶向剂 (MTA) 的耐药机制（P-糖蛋白和 β-III 微管蛋白表达）。这些 MTA 结合在微管蛋白上的秋水仙碱位点。两种类似物在整个 NCI 60 肿瘤细胞组中显示出两到三位数的纳摩尔

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.026
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚啉 、 7-benzyl-4-chloro-2-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到7-benzyl-4-(5-methoxyindolin-1-yl)-2-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-苄基-N-（取代）-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-胺作为单一药物的发现和临床前评估，具有微管靶向作用以及作为抗肿瘤药物的三效血管激酶抑制作用

  摘要：

  细胞抑制剂抗血管生成剂（AA）在癌症化疗中的用途在于它们与细胞毒性化疗剂的组合。AA 与微管靶向剂 (MTA) 的临床组合尤其成功。报道了一系列 7-苄基-N-取代-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-4-胺的发现、合成和生物学评价。抑制促血管生成受体酪氨酸激酶 (RTK) 的新型化合物，包括血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2)、血小板源性生长因子受体-β (PDGFR-β) 和表皮生长因子受体 (EGFR) 以及微管描述了单分子靶向。这些化合物还在鸡绒毛尿囊膜 (CAM) 测定中抑制血管形成，并且一些化合物有效抑制微管蛋白组装（其活性与考布他汀 A-4 (CA) 相当）。此外，一些类似物还规避了临床上最相关的肿瘤对微管靶向剂 (MTA) 的耐药机制（P-糖蛋白和 β-III 微管蛋白表达）。这些 MTA 结合在微管蛋白上的秋水仙碱位点。两种类似物在整个 NCI 60 肿瘤细胞组中显示出两到三位数的纳摩尔

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.026