5-[(4-Chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 630403-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-[(4-Chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]furan-2-carboxylate；methyl 5-[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]furan-2-carboxylate
• CAS: 630403-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₄
• 分子量: 266.681
• InChiKey: BPZCHGJHTWVPGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-Chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-9-ethyl-1,6-dioxa-9-aza-spiro[4.5]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular Diversity of Tonghaosu: Synthesis of Lactam-Containing Tonghaosu Analogs

  摘要：

  以 2-糠酸甲酯和氨基醇为原料，合成了一种含有螺酮和内酰胺官能团的新型 tonghaosu 类似物。此外，还探索了螺酮手性的立体选择性控制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41042
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-chloro-benzoyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到5-[(4-Chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Molecular Diversity of Tonghaosu: Synthesis of Lactam-Containing Tonghaosu Analogs

  摘要：

  以 2-糠酸甲酯和氨基醇为原料，合成了一种含有螺酮和内酰胺官能团的新型 tonghaosu 类似物。此外，还探索了螺酮手性的立体选择性控制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41042

文献信息

• Molecular Diversity of Tonghaosu: Synthesis of Lactam-Containing Tonghaosu Analogs
  作者：Yu-Lin Wu、Biao-Lin Yin、Zheng-Min Yang、Tai-Shan Hu

  DOI：10.1055/s-2003-41042

  日期：——

  A new type of tonghaosu analogs containing spiroketal and lactam functionality was synthesized from methyl 2-furoate and amino alcohols. The stereoselective control of spiroketal chirality was also explored.

  以 2-糠酸甲酯和氨基醇为原料，合成了一种含有螺酮和内酰胺官能团的新型 tonghaosu 类似物。此外，还探索了螺酮手性的立体选择性控制。