4-<2-(2,4-diaminothieno<2,3-d>pyrimidin-5-yl)ethyl>benzoic acid | 149010-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-<2-(2,4-diaminothieno<2,3-d>pyrimidin-5-yl)ethyl>benzoic acid
• 英文别名: 4-[2-(2,4-diaminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoic acid
• CAS: 149010-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 314.368
• InChiKey: SSBHAJDRGOICHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-(2,4-diaminothieno<2,3-d>pyrimidin-5-yl)ethyl>benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-<4-<2-(2,4-diaminothieno<2,3-d>pyrimidin-5-yl)ethyl>benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thieno[2,3-d]pyrimidine Analogues of the Potent Antitumor Agent N-{4-[2-(2-Amino-4(3H)-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutamic Acid (LY231514)

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-7269
• 作为产物：
  描述：

  4-<2,4-diaminopyrimidin-6-yl>thio-4-(4-carbomethoxyphenyl)-2-butanone 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-<2-(2,4-diaminothieno<2,3-d>pyrimidin-5-yl)ethyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thieno[2,3-d]pyrimidine Analogues of the Potent Antitumor Agent N-{4-[2-(2-Amino-4(3H)-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutamic Acid (LY231514)

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-7269

文献信息

• Condensed pyrimidine derivatives, their production and use as antitumor agents
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0530537A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  A condensed pyrimidine derivative of the formula (I): wherein the ring A stands for an optionally substituted 5-membered ring; B stands for an optionally substituted divalent 5- or 6-membered homo- or hetero-cyclic group; X stands for, among others, amino group; Y stands for, among others, hydrogen atom, halogen atom or amino group; Z stands for a divalent aliphatic group having five or less atoms forming straight chain, optionally having nitrogen, whose chain portion may optionally have a hetero-atom; W stands for, among others, -NH-CO-or -CO-NH-; R¹ stands for an optionally substituted cyclic or chain-like group ; COOR² stands for an optionally esterified carboxyl group; and p denotes an integer of 1 to 4, provided that when -W-R¹ denotes a moiety represented by the formula: wherein COOR¹⁶ and COOR¹⁷ are, independently, an optionally esterified carboxyl group and n denotes an integer of 1 to 5, p denotes 1, 3 or 4, or a salt thereof, exhibiting highly specific toxicities to various tumor cells and excellent therapeutic effects on methotrexate-resistant tumor cells as well.

  式 (I) 的缩合嘧啶衍生物： 其中，环 A 代表任选取代的 5 元环；B 代表任选取代的二价 5 元或 6 元同环或杂环基团；X 代表氨基；Y 代表氢原子、卤素原子或氨基；Z 代表二价脂肪族基团，该基团具有 5 个或更少原子，形成直链，可任选具有氮，其链部分可任选具有杂原子；W 表示-NH-CO-或-CO-NH-；R¹ 表示任选取代的环状或链状基团；COOR² 表示任选酯化的羧基；p 表示 1 至 4 的整数，条件是当 -W-R¹ 表示由式表示的分子时： 其中 COOR¹⁶和 COOR¹⁷分别为任选酯化的羧基，n 表示 1 至 5 的整数，p 表示 1、3 或 4，或其盐，对各种肿瘤细胞具有高度特异性毒性，对甲氨蝶呤耐药的肿瘤细胞也有极好的治疗效果。
• US5403843A
  申请人：——

  公开号：US5403843A

  公开（公告）日：1995-04-04
• Synthesis of Thieno[2,3-d]pyrimidine Analogues of the Potent Antitumor Agent N-{4-[2-(2-Amino-4(3H)-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutamic Acid (LY231514)
  作者：Edward C. Taylor、Hemantkumar H. Patel、Gowravaram Sabitha、Rajendra Chaudhari

  DOI：10.3987/com-95-7269

  日期：——