(4R,8aR)-(+)-4-cyano-6-oxoindolizine | 934561-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (4R,8aR)-(+)-4-cyano-6-oxoindolizine
• 英文别名: (5R,8aR)-Octahydro-3-oxo-5-indolizinecarbonitrile；(5R,8aR)-3-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-5-carbonitrile
• CAS: 934561-08-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: BSVIOHZXNPNHRM-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8aR)-(+)-4-cyano-6-oxoindolizine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(-)-(4R,8aR)-6-oxo-4-indolizinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Pyrroloquinolizidines:  Synthesis of an Unnatural Homologue of the Pyrroloindolizidine Myrmicarin Alkaloid 215B

  摘要：

  A general synthesis approach to pyrroloquinolizidines (3,4,5,5a,6,7,8-heptahydropyrrolo[2,1,5-de]quinolizines) via a munchnone 1,3-dipolar cycloaddition is reported. The approach was applied to the synthesis of an unnatural pyrroloquinolizidine homologue of myrmicarin 215B.

  DOI：

  10.1021/jo062262a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (S)-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one 、 丙烯醛 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到(4R,8aR)-(+)-4-cyano-6-oxoindolizine
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Pyrroloquinolizidines:  Synthesis of an Unnatural Homologue of the Pyrroloindolizidine Myrmicarin Alkaloid 215B

  摘要：

  A general synthesis approach to pyrroloquinolizidines (3,4,5,5a,6,7,8-heptahydropyrrolo[2,1,5-de]quinolizines) via a munchnone 1,3-dipolar cycloaddition is reported. The approach was applied to the synthesis of an unnatural pyrroloquinolizidine homologue of myrmicarin 215B.

  DOI：

  10.1021/jo062262a