1-((3R,4S)-3-Bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-ethanone | 65018-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-((3R,4S)-3-Bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(3R,4S)-3-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl]ethanone
• CAS: 65018-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: SSIQXTBGNGASEW-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3R,4S)-3-Bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-ethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-Acetyl-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-乙酰基-2H-1-苯并吡喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-((3R,4S)-3-Bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007

文献信息

• Benzopyran derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0389861B1

  公开（公告）日：1995-08-23
• US4251537A
  申请人：——

  公开号：US4251537A

  公开（公告）日：1981-02-17
• US5104890A
  申请人：——

  公开号：US5104890A

  公开（公告）日：1992-04-14