3-Carboxy-5,6,7,8-tetrafluorochromone | 154679-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-Carboxy-5,6,7,8-tetrafluorochromone
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrafluoro-4-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 154679-02-4
• 化学式: C₁₀H₂F₄O₄
• 分子量: 262.117
• InChiKey: OFJSFDONZMWKGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carboxy-5,6,7,8-tetrafluorochromone 以79%的产率得到5,6,7,8-tetrafluorochromone
  参考文献：
  名称：

  2(3)-ethoxycarbonyl-5,6,7,8-四氟色酮的合成

  摘要：

  迄今为止未知的五氟苯甲酰基丙酮酸乙酯是通过将五氟苯乙酮与草酸二乙酯缩合而制备的。该酯或其铜 (II) 螯合物以及 2-（乙氧基亚甲基）五氟苯甲酰乙酸乙酯的分子内环化得到 2- 和 3- 乙氧基羰基-5,6,7,8-四氟色酮。后者水解后脱羧得到 5,6,7,8-四氟色酮。

  DOI：

  10.1007/bf00697086
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxymethylene-3-oxo-3-pentafluorophenylpropionate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 3-Carboxy-5,6,7,8-tetrafluorochromone
  参考文献：
  名称：

  2(3)-ethoxycarbonyl-5,6,7,8-四氟色酮的合成

  摘要：

  迄今为止未知的五氟苯甲酰基丙酮酸乙酯是通过将五氟苯乙酮与草酸二乙酯缩合而制备的。该酯或其铜 (II) 螯合物以及 2-（乙氧基亚甲基）五氟苯甲酰乙酸乙酯的分子内环化得到 2- 和 3- 乙氧基羰基-5,6,7,8-四氟色酮。后者水解后脱羧得到 5,6,7,8-四氟色酮。

  DOI：

  10.1007/bf00697086

文献信息

• Novel fluorinated chromones
  作者：V.I. Saloutin、Z.E. Skryabina、I.T. Bazyl'、O.N. Chupakhin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80470-4

  日期：1993.11

  The self-condensation of ethyl pentafluorobenzoylacetate leads to the formation of 3-pentafluorophenyl-1H-isopyrono[2,3-b]-6,7,8,9-tetrafluorochrom in 37% yield. On hydrolysis, this gave 2-pentafluorobenzoylmethyl-5,6,7,8-tetrafluorochromone. Other routes for preparing some new fluorinated chromones have been confirmed via intramolecular cyclization of ethyl pentafluorobenzoylpyruvate and also from the 2-ethoxymethylene pentafluorobenzoylacetic ester.
• Saloutin; Bazyl'; Skryabina, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1167 - 1175
  作者：Saloutin、Bazyl'、Skryabina、Kisil'

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of 3-ethoxycarbonyl(carboxy)-substituted 5,6,7,8-tetrafluorochromones with N-nucleophiles: synthesis of fluorocoumarins
  作者：V.I. Saloutin、Z.E. Skryabina、I.T. Bazyl'、S.P. Kisil'

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00350-9

  日期：1999.2

  Polyfluorobenzopyranopyrazoles (isoxazoles) have been prepared via cyclization of 5-tetrafluorophenyl-4-ethoxycarbonyl(carboxy)pyrazoles (isoxazoles) produced by the reaction of 3-ethoxycarbonyl-2-methyl- and 3-carboxy-substituted 5,6,7,8-tetrafluorochromone with hydrazine(hydroxylamine). It has been found that 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5,6,7,8-tetrafluorochromone forms the corresponding 2-ethylidenamino-substituted 1,3-keto esters with ammonia and benzylamine, from which 3-ethylidenamino-4-oxy-5,6,7,8-tetrafluorocoumarins were readily obtained. In contrast to the non-fluorinated analogues, 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5,6,7,8-tetrafluorocoumarins were found to undergo acyl-lactone transformation into coumarin structures under acidic conditions. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.