(-)-(S)-2-(2-naphthyl)indoline | 1448544-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(S)-2-(2-naphthyl)indoline
• CAS: 1448544-21-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: XCWORQGWTXSNSQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)-2-phenylhydrazine 在 C₃₈H₄₁O₄P 、 水 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-(S)-2-(2-naphthyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  来自手性磷酸硼配合物和水的手性布朗斯台德酸：吲哚的不对称还原。

  摘要：

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。

  DOI：

  10.1002/anie.201913656

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Indolines Based on Transfer Hydrogenation to Imines
  作者：Kodai Saito、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja406004q

  日期：2013.8.14

  kinetic resolution of 2-substituted indoline derivatives was achieved by hydrogen transfer to imines by means of a chiral phosphoric acid catalyst. The oxidative kinetic resolution was applicable to racemic alkyl- or aryl-substituted indolines, and the remaining indolines were obtained in good yields with excellent enantioselectivities.

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Kinetic Resolution of Indolines Based on a Self-Redox Reaction
  作者：Kodai Saito、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201510692

  日期：2016.2.24

  A strategy for oxidative kinetic resolution of racemic indolines was developed, employing salicylaldehyde derivative as the pre‐resolving reagent and chiral phosphoric acid as the catalyst. The iminium intermediate, formed by the condensation reaction of an enantiomer of indoline with salicylaldehyde derivative, was hydrogenated by the same enantiomer of indoline to afford another enantiomer of indoline

  开发了一种外消旋二氢吲哚的氧化动力学拆分策略，采用水杨醛衍生物作为预拆分试剂，手性磷酸作为催化剂。由吲哚啉的对映异构体与水杨醛衍生物的缩合反应形成的亚胺中间体通过相同的吲哚啉对映异构体进行氢化，通过自氧化还原机理得到另一种吲哚啉对映异构体。2-芳基取代的二氢吲哚的氧化动力学拆分继续以高收率和出色的对映选择性产生对映异构体。
• Kinetic resolution of indolines through reductive amination of aldehydes by chiral Brønsted acid
  作者：Yingwei Wang、Guangxun Li、Hongxin Liu、Zhuo Tang、Yuan Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.057

  日期：2017.7

  We have developed a highly efficient and practical strategy for the kinetic resolution of indoline derivatives, involving a chiral Brønsted acid-catalyzed iminium ion formation and asymmetric transfer hydrogenation cascade process. The kinetic resolution allows the synthesis of 2-substituted N-benzylindolines in good yields with moderate to excellent enantioselectivities.

  我们已经开发了一种高效且实用的二氢吲哚衍生物动力学拆分策略，涉及手性布朗斯台德酸催化的亚胺离子形成和不对称转移氢化级联过程。动力学拆分使得可以以高收率和中等至优异的对映选择性合成2-取代的N-苄基吲哚啉。