3-phenyl-2-trifluoromethyl-1,5-benzothiazepine | 133205-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 3-phenyl-2-trifluoromethyl-1,5-benzothiazepine
• 英文别名: 3-Phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,5-benzothiazepine
• CAS: 133205-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NS
• 分子量: 305.323
• InChiKey: RJEWBOFLWXHZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z)-3-Chloro-4,4,4-trifluoro-2-phenyl-but-2-en-(E)-ylideneamino]-benzenethiol 在 三乙胺 作用下， 生成 3-phenyl-2-trifluoromethyl-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl substitution affects the regiochemistry of cyclising condensation in 1,4 substitution processes

  摘要：

  Beta-Trifluoromethyl beta-chloroacrolein 2 reacts with 2-mercaptoethylamine 3 to produce thiazolidine 5 instead of the expected thiazepine 8. The reason of this behaviour is the formation of the tetrahedral intermediate 6 because of stabilisation by the trifluoromethyl group ; an intramolecular substitution takes place faster than a 1,4 addition-elimination process.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60447-1

文献信息

• Synthesis of β-chloro(trifluoromethyl)acroleins and a specific reaction towards β-aminothiols
  作者：Gérard Alvernhe、Bernard Langlois、André Laurent、Isabelle Le Drean、Abdelaziz Selmi、Menfred Weissenfels

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74849-0

  日期：1991.1

  beta-chloro-beta-(trifluoromethyl)acroleins and beta-chloro-alpha-(trifluoromethyl)-acrolein have been synthesized through Vilsmeier's reaction. A specific 1,4-addition of the nitrogen atom from beta-aminothiols is observed.
• Alvernhe, Gerard; Greif, Dieter; Langlois, Bernard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 167 - 172
  作者：Alvernhe, Gerard、Greif, Dieter、Langlois, Bernard、Laurent, Andre、Drean, Isabelle Le、et al.

  DOI：——

  日期：——