2-pentadeuterophenyl-1,3-dithiane | 566197-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-pentadeuterophenyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 566197-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₂S₂
• 分子量: 201.298
• InChiKey: GXKPARDRBFURON-XFEWCBMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentadeuterophenyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-chloro-1-(pentadeuterophenyl)butan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  电子冲击引起的芳族烷氧基亚胺Ⅱ的断裂[5]。气相a中杂环自由基阳离子的形成与转化

  摘要：

   分子离子 1 的 ñ - （ ñ -丙氧基）benzaldimine 我 由1,5- H-转移到δ-distonic离子重新排列 2 ，其随后环化成α-distonic离子 3 。N-O键在 3 中的均质裂解 导致δ-distonic离子 4 排出CH 2 O导致β-distonic离子 5 。离子 5 也由四氢恶嗪 II 和 III 的分子离子 以及 苯基 氮杂环丁烷IVa的 M +•形成 。在随后的步骤中，离子 5 环 化为 N- 质子化的3,4-二氢异喹啉鎓离子 6 。描述了 II – IV 及其衍生物的合成 。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0485-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 苯(甲)醛-2,3,4,5,6-d5 在 calcium carbonate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到2-pentadeuterophenyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  电子冲击引起的芳族烷氧基亚胺Ⅱ的断裂[5]。气相a中杂环自由基阳离子的形成与转化

  摘要：

   分子离子 1 的 ñ - （ ñ -丙氧基）benzaldimine 我 由1,5- H-转移到δ-distonic离子重新排列 2 ，其随后环化成α-distonic离子 3 。N-O键在 3 中的均质裂解 导致δ-distonic离子 4 排出CH 2 O导致β-distonic离子 5 。离子 5 也由四氢恶嗪 II 和 III 的分子离子 以及 苯基 氮杂环丁烷IVa的 M +•形成 。在随后的步骤中，离子 5 环 化为 N- 质子化的3,4-二氢异喹啉鎓离子 6 。描述了 II – IV 及其衍生物的合成 。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0485-8

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Alkenylation of 1,3-Dithiane-Protected Arenecarbaldehydes via Regioselective C–H Bond Cleavage
  作者：Yuto Unoh、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol503722r

  日期：2015.2.6

  A Rh(III)-catalyzed direct alkenylation of 2-aryl-1,3-dithiane derivatives with alkenes has been developed. The 1,3-dithiane group can serve as an effective directing group for the exclusively monoselective alkenylation under mild oxidative conditions. The directing group is readily removable after the coupling event.