N-(4-Methoxy-benzothiazol-2-yl)-malonamic acid | 105397-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(4-Methoxy-benzothiazol-2-yl)-malonamic acid
• 英文别名: 3-[(4-Methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 105397-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 266.277
• InChiKey: UVJLDRJJSZMDPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基苯并噻唑 在 氢氧化钾 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(4-Methoxy-benzothiazol-2-yl)-malonamic acid
  参考文献：
  名称：

  某些杂环化合物的丙二酸，丙二酸和丙二酰胺衍生物的合成及抗炎活性。

  摘要：

  作为寻找新生物活性化合物（例如具有抗炎活性的化合物）的一部分，合成了异环化合物的丙二酸酯、丙二酸和丙二酰胺衍生物。通过将含异环的胺与丙二酸单乙酯反应制备了丙二酸酯（1-17）。丙二酸酯的水解得到丙二胺酸（18-24），产率良好。通过将胺与N取代的丙二胺酸缩合，合成了丙二胺（25-43）。这些化合物的抗炎活性在卡拉胶诱导的大鼠足部水肿中进行了测试。N-[2-(6-甲氧基)苯并噻唑基]丙二胺酸（23）及其乙基酯（7）显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4878

文献信息

• KATAGI, TOYOSHI;AOKI, MISAKO;KASHIWAGI, MASAKO;OHATA, KATSUYA;KOHNO, SHIG+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 4878-4888
  作者：KATAGI, TOYOSHI、AOKI, MISAKO、KASHIWAGI, MASAKO、OHATA, KATSUYA、KOHNO, SHIG+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and antiinflammatory activity of malonamic acid, malonamate and malonamide derivatives of some heterocyclic compounds.
  作者：TOYOSHI KATAGI、MISAKO AOKI、MASAKO KASHIWAGI、KATSUYA OHATA、SHIGEKATSU KOHNO、TAMOTSU MURATA、TAKESHI INOI

  DOI：10.1248/cpb.33.4878

  日期：——

  Malonamate, malonic acid and malonamide derivatives of heterocyclic compounds were synthesized as part of a search for new biologically active compounds, e. g., those having antiinflammatory activity. Malonamates (1-17) were prepared by the reaction of amines containing heterocycles with malonic acid monoethyl ester. Hydrolysis of the malonamates gave the malonamic acids (18-24) in good yields. Malonamides (25-43) were synthesized by condensing amines with N-substituted malonamic acids. The antiinflammatory activity of these compounds was examined against carrageenin-induced rat paw edema. N-[2-(6-Methoxy) benzothiazolyl] malonamic acid (23) and its ethyl ester (7) showed significant activity.

  作为寻找新生物活性化合物（例如具有抗炎活性的化合物）的一部分，合成了异环化合物的丙二酸酯、丙二酸和丙二酰胺衍生物。通过将含异环的胺与丙二酸单乙酯反应制备了丙二酸酯（1-17）。丙二酸酯的水解得到丙二胺酸（18-24），产率良好。通过将胺与N取代的丙二胺酸缩合，合成了丙二胺（25-43）。这些化合物的抗炎活性在卡拉胶诱导的大鼠足部水肿中进行了测试。N-[2-(6-甲氧基)苯并噻唑基]丙二胺酸（23）及其乙基酯（7）显示出显著的活性。