Cholest-5-en-3β-yl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 384371-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholest-5-en-3β-yl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 384371-47-5
• 化学式: C₅₄H₆₈O₉
• 分子量: 861.129
• InChiKey: DXYFIBFRAAZWIK-QBVLQGEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholest-5-en-3β-yl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 、 2^D,3^D,5^D-Tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->4)-[2^C,3^C,4^C,6^C-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-2^B-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到Cholest-5-en-3β-yl 2^D,3^D,5^D-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->4)-[2^C,3^C,4^C,6^C-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-2^B-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3^A,4^A,6^A-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Du; Zhang; Kong, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 18, p. 2289 - 2293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Cholest-5-en-3β-yl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Du; Zhang; Kong, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 18, p. 2289 - 2293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver Triflate. A Mild Alternative Catalyst for Glycosylation Conditions Using Trichloroacetimidates as Glycosyl Donors
  作者：Guohua Wei、Guofeng Gu、Yuguo Du

  DOI：10.1081/car-120025325

  日期：2003.1.10

  Although trimethylsilyl triflate (TMSOTf) has been widely used to promote glycosyl trichloroacetimidates in oligosaccharide synthesis, silver triflate (AgOTf) was proved to be a mild and in some cases more efficient catalyst in TMSOTf-sensitive glycosylations. Migration and degradation in some specific coupling reactions can be reduced significantly under this alternative glycosylation condition.