6-Nitro-4-amino-cinnolin | 13493-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Nitro-4-amino-cinnolin
• 英文别名: 6-Nitrocinnolin-4-amine；6-nitrocinnolin-4-amine
• CAS: 13493-74-8
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• 分子量: 190.161
• InChiKey: NBOVKMJBSNJORL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-4-amino-cinnolin 在 盐酸 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4,6-bis-acetylamino-cinnoline
  参考文献：
  名称：

  Keneford et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1104,1111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-硝基-噌啉 在 氨 、 苯酚 作用下， 生成 6-Nitro-4-amino-cinnolin
  参考文献：
  名称：

  Keneford et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quaternary salts of pyrimidylaminocinnolines and process of preparing same
  申请人：MURIEL RUTH CURD

  公开号：US02585935A1

  公开（公告）日：1952-02-19

  Mono- and diquaternary salts of pyrimidylamino-cinnolines of trypanocidal activity are obtained from a pyrimidine substituted in the 2-, 4- (or 6-) position by amino- or lower alkylamino, by a halogen or thioether in another of these positions, and by, optionally, a lower alkyl, amino or lower alkylamino in the remaining one of these positions, and a cinnoline substituted in 4-position by amino, and optionally by further alkyl, either the pyrimidine compound or both being in the form of their quaternary salts, by heating the reagents together in presence of acid. The cinnoline compound may be employed in the form of a salt, or as a substance which will give rise to the amine under the conditions of reaction, such as an acyl derivative. In examples, pyrimidines substituted in the 4-position by chlorine, bromine or iodine, or by methylthio, in the 2-position by amino, methylamino, and isopropylamino, and in the 6-position by methyl, ethyl or amino, are made to react with 6-aminocinnolines, having in the 4-position, amino, acetylamino, methylamino, and a further methyl group, in the form of methiodide quaternary salt or a free amine. The pyrimidine compounds are used in the form of methiodide. The reaction takes place on heating with or without hydrochloric acid and the products are dimethiodides, methiodide - hydriodides, and monomethiodides or hydrates thereof, &c., and may be converted into other di- or mono-quaternary salts or hydrates by exchange or action of alkali. 4 : 6 - diamino - cinnoline 1 - methiodide is obtained by quaternating the 6-nitro-4-amino-cinnoline, followed by reducing with iron and hydrochloric acid, and the corresponding base by the reduction of 6-nitro-4-aminocinnoline. The base may be acetylated on the 6-amino group. The corresponding 6-amino-4-methyl-amino compound is obtained by the action of methylamine hydrochloride on 6-nitro-4-phenoxycinnoline, converting to the quaternary salt the 4-methylamino derivative obtained and reducing the product. The 6-amino-4-methyl-aminocinnoline base and the 3-methyl derivative are obtained by reduction of the 6-nitro compounds. 2 - Chloro - 4 - aminopyrimidine 1 - methiodide is obtained by quaternating the base. Specifications 634,471 and 663,096 are referred to.

  通过在2、4（或6）位被氨基或低级烷基氨基取代的嘧啶中，通过在另一个这些位置中的卤素或硫醚，以及在剩余的这些位置中，选择性地通过低级烷基、氨基或低级烷基氨基，以及通过在4-位置上被氨基取代的茜素，制备具有抗锥虫活性的嘧啶基氨基茜素的单、二季铵盐，方法是在酸的存在下将试剂一起加热。茜素化合物可以以盐的形式使用，或者作为在反应条件下会产生胺基的物质使用，例如酰基衍生物。在实例中，通过将4-位置被氯、溴或碘或甲硫代取代，在2-位置被氨基、甲基氨基和异丙基氨基取代，在6-位置被甲基、乙基或氨基取代的嘧啶与4-氨基茜素反应，其中4-位置还可以有乙酰氨基、甲基氨基和另一个甲基基团，以甲碘季铵盐或自由胺的形式存在。嘧啶化合物以甲碘季铵盐的形式使用。反应在加热时进行，有或没有盐酸存在，产物是二碘化物、甲碘化氢盐和单甲碘化物或其水合物，等等，可以通过交换或碱的作用转化为其他二季铵盐或单季铵盐或水合物。通过对6-硝基-4-氨基茜素进行季铵化，然后用铁和盐酸还原，可以得到4：6-二氨基茜素1-甲碘化物，通过还原6-硝基-4-氨基茜素可以得到相应的碱。基团上的6-氨基可以乙酰化。通过甲胺盐酸盐作用于6-硝基-4-苯氧基茜素，可以得到相应的4-甲基氨基衍生物，并还原产物。通过还原6-硝基化合物可以得到6-氨基-4-甲基氨基茜素基和3-甲基衍生物。通过季铵化基获得2-氯-4-氨基嘧啶1-甲碘化物。参考规格书634,471和663,096。
• Keneford et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 358,359
  作者：Keneford et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cinnolines and other heterocyclic types in relation to the chemotherapy of trypanosomiasis. Part X. The quaternisation of 4-aminocinnolines
  作者：C. M. Atkinson、A. Taylor

  DOI：10.1039/jr9550004236

  日期：——
• Hassaneen, Huwaida M. E.; Abdallah, Tayseer A.; Hassaneen, Hamdi M., Journal of Chemical Research, 2005, # 11, p. 729 - 732
  作者：Hassaneen, Huwaida M. E.、Abdallah, Tayseer A.、Hassaneen, Hamdi M.、Elnagdi, Mohamed H.

  DOI：——

  日期：——
• DE833818
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——