1-Acetoxy-5-benzyloxy-6-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester | 185413-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Acetoxy-5-benzyloxy-6-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-acetyloxy-6-methoxy-2-oxo-5-phenylmethoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 185413-97-2
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: ZDHQQQIQWSMNGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-5-benzyloxy-6-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到5-Benzyloxy-1-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的δ-芳基-β-二羰基化合物环化为β-四氢萘酮[3,4-dihydronaphthalen-2（1 H）-ones]

  摘要：

  在四当量乙酸锰（III）在乙酸中的存在下，芳环中带有电子释放基团的δ-芳基-β-二羰基化合物经过有效的自由基介导的氧化环化反应生成β-四氢萘酮。二次氧化反应总是在最初形成的β-四氢萘酮的苄基α-位上引起乙酰氧基化。使用氧化剂的铈（IV）在甲醇中的硝酸铵得到相应的α-甲氧基化的β-四氢萘酮。在用碱性硅胶处理时，α-乙酰氧基-α-酰基-β-四氢萘酮，而不是它们的α-乙酰氧基-α-烷氧基羰基类似物，以高收率芳香化，从而为适当取代的β-萘酚提供了有效的合成入口。结合先前提出的迈克尔加成机理讨论了δ-芳基β-二酮中间体的这种自由基介导的分子内环状结构可能参与萘类安沙霉素抗生素的第二个碳环的生物合成形成。

  DOI：

  10.1039/p19960002603
• 作为产物：
  描述：

  (2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 manganese triacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 1-Acetoxy-5-benzyloxy-6-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的δ-芳基-β-二羰基化合物环化为β-四氢萘酮[3,4-dihydronaphthalen-2（1 H）-ones]

  摘要：

  在四当量乙酸锰（III）在乙酸中的存在下，芳环中带有电子释放基团的δ-芳基-β-二羰基化合物经过有效的自由基介导的氧化环化反应生成β-四氢萘酮。二次氧化反应总是在最初形成的β-四氢萘酮的苄基α-位上引起乙酰氧基化。使用氧化剂的铈（IV）在甲醇中的硝酸铵得到相应的α-甲氧基化的β-四氢萘酮。在用碱性硅胶处理时，α-乙酰氧基-α-酰基-β-四氢萘酮，而不是它们的α-乙酰氧基-α-烷氧基羰基类似物，以高收率芳香化，从而为适当取代的β-萘酚提供了有效的合成入口。结合先前提出的迈克尔加成机理讨论了δ-芳基β-二酮中间体的这种自由基介导的分子内环状结构可能参与萘类安沙霉素抗生素的第二个碳环的生物合成形成。

  DOI：

  10.1039/p19960002603

文献信息

• Radical-mediated cyclisation of δ-aryl-β-dicarbonyl compounds to β-tetralones [3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ones]
  作者：Joanne F. Jamie、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1039/p19960002603

  日期：——

  δ-Aryl-β-dicarbonyl compounds carrying electron-releasing groups in the aromatic ring undergo efficient radical-mediated oxidative cyclisation to β-tetralones in the presence of four equivalents of manganese(III) acetate in acetic acid. Secondary oxidation invariably results in acetoxylation at the benzylic α-position of the initially-formed β-tetralones. Use of the oxidant cerium(IV) ammonium nitrate in methanol

  在四当量乙酸锰（III）在乙酸中的存在下，芳环中带有电子释放基团的δ-芳基-β-二羰基化合物经过有效的自由基介导的氧化环化反应生成β-四氢萘酮。二次氧化反应总是在最初形成的β-四氢萘酮的苄基α-位上引起乙酰氧基化。使用氧化剂的铈（IV）在甲醇中的硝酸铵得到相应的α-甲氧基化的β-四氢萘酮。在用碱性硅胶处理时，α-乙酰氧基-α-酰基-β-四氢萘酮，而不是它们的α-乙酰氧基-α-烷氧基羰基类似物，以高收率芳香化，从而为适当取代的β-萘酚提供了有效的合成入口。结合先前提出的迈克尔加成机理讨论了δ-芳基β-二酮中间体的这种自由基介导的分子内环状结构可能参与萘类安沙霉素抗生素的第二个碳环的生物合成形成。