lycopersiconol | 20745-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: lycopersiconol
• 英文别名: 5α-pregna-3β,16β-diol-20-one；3β,16β-dihydroxy-5α-pregn-20-one；3β,16β-dihydroxy-5α-pregnan-20-one；3β,16β-Dihydroxy-5α-pregnan-20-on；(3I(2),5I+/-,16I(2))-3,16-Dihydroxypregnan-20-one；1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-3,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 20745-29-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: FGDFFHLIMDMCJI-AFYPPJMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lycopersiconol 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以5 mg的产率得到3b-羟基-5a-孕甾烷-16-烯-20-酮
  参考文献：
  名称：

  A Pregnane Glycoside from Overripe Tomato

  摘要：

  从过熟番茄（Lycopersicon esculentum MILL的果实）中分离出一种新的孕烷苷，即 3-O-β-lycotetraosyl 5α-pregna-3β,26β-diol-20-one 。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1013
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-(1,2-dihydroxypropan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol 生成 lycopersiconol
  参考文献：
  名称：

  YOSHIHARA, TERUHIKO;NAGAOKA, TOSHINORI;OHRA, JUNKO;SAKAMURA, SADAO, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 12, C. 3982-3984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue 16?-Hydroxysteroide aus menschlichem Urin und aus Schweine-Nebennieren. Isolierung, Konstitution, Synthesen. �ber Steroide, 156. Mitteilung
  作者：R. Neher、Ch. Meystre、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420111

  日期：——

  Some new compounds, including 3α, 16α-dihydroxy-pregnan-20-one (I) and 3α, 16α-dihydroxy-allopregnan-20-one (III), have been isolated from urine of patients with clinically compensated adrenogenital salt-losing syndrome. Compound I seems to be responsible for the original salt loss. This effect could be demonstrated under certain conditions in male adrenalectomized rats. Compound III was also isolated

  从临床上经补偿的肾上腺源性食盐丢失综合征患者的尿液中分离出一些新化合物，包括3α，16α-二羟基-pregnan-20-one（I）和3α，16α-二羟基-allopregnan-20-one（III） 。化合物I似乎是造成原始盐分损失的原因。这种作用可以在某些条件下在雄性肾上腺切除的大鼠中得到证实。还从猪肾上腺中分离出化合物III。描述了这些类固醇和一些其他的，3、5和16位立体异构体以及5,6-脱氢类似物的合成。有一些初步证据表明，除患有肾上腺生殖器综合症的患者外，其他来源的尿液中还存在化合物I和III。
• The Tomato Saponin, Esculeoside A
  作者：Toshihiro Nohara、Masateru Ono、Tsuyoshi Ikeda、Yukio Fujiwara、Mona El-Aasr

  DOI：10.1021/np100311t

  日期：2010.10.22

  Esculeoside A (2), a spirosolane steroidal glycoside, is a major constituent isolated from Solanum lycopersicum, a commercial strain of mini tomatoes. The content variability of esculeoside A (2) was examined in mini, midi, and Momotaro tomatoes and various processed tomato products. In the green immature tomato fruit, tomatine (1) is oxidized at C-23 and C-27 to produce esculeoside A (2) in the ripe

  Esculeoside A（2），一种螺索烷甾体糖苷，是从茄属商品茄子（Solanum lycopersicum）（一种微型番茄的商业菌株）中分离出来的主要成分。在微型，中型和桃太郎番茄以及各种加工过的番茄产品中检查了七叶皂甙A（2）的含量变异性。在绿色的未成熟番茄果实中，番茄红素（1）在C-23和C-27处被氧化，从而在成熟果实中产生七叶皂苷A（2）。此外，在成熟的果实中，七叶皂苷A（2）被部分转化为3β-羟基-5α-pregn-16-en-20-一个3 - O -β-糖四糖苷（6），一种孕烷糖苷。Esculeogenin A（3），鼠藤黄酚2容易被转化为3β，16β-二羟基-5α-pregn-20-one（17）。代谢研究显示，食用番茄后，人类志愿者受试者尿液中雄甾烷衍生物的排泄。Esculeogenin A（3）通过其对酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的作用抑制巨噬细胞中胆固
• Lycopersiconol, a pregnane derivative from tomato stock roots
  作者：Teruhiko Yoshihara、Toshinori Nagaoka、Junko Ohra、Sadao Sakamura

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83064-4

  日期：1988.1

  Abstract Lycopersiconol was isolated from tomato stock roots and characterized as 3β, 16β-dihydroxy-5α-pregnan-20-one.

  摘要 从番茄根部中分离得到番茄红素，鉴定为 3β, 16β-dihydroxy-5α-pregnan-20-one。