1-(4-hydroxybenzylidene)-2-(pyridin-2-yl)hydrazine | 10335-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(4-hydroxybenzylidene)-2-(pyridin-2-yl)hydrazine
• 英文别名: 4-[(Pyridin-2-ylhydrazinylidene)methyl]phenol
• CAS: 10335-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: YEBCYEJZSXDAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxybenzylidene)-2-(pyridin-2-yl)hydrazine 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 mg的产率得到4-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序缩合和碘介导的氧化环化反应合成1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶和相关杂环

  摘要：

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201601744
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 盐酸肼 作用下， 反应 0.05h， 生成 1-(4-hydroxybenzylidene)-2-(pyridin-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Heena; Sidhu, Anjali; Bala, Anju, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 2, p. 227 - 235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• A Convenient Synthesis of New 3,7-Diphenylthieno[3,2-e]bis[1,2,4] triazolo[4,3-a:4',3'-c]pyrimidine Derivatives by Oxidative Cyclization Using Alumina-supported Calcium Hypochlorite
  作者：Hoon-Young Son、Yang-Heon Song

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2242

  日期：2010.8.20

  New 3,7-diphenylthieno[3,2-e]bis[1,2,4]triazolo[4,3-a:4',3'-c]pyrimidine derivatives were easily synthesized at room temperature in good yield by the oxidative cyclization of thienopyrimidinyl hydrazones with alumina-supported calcium hypochlorite (Ca(OCl) 2 /Al 2 O 3 ).

  新的 3,7-二苯基噻吩并[3,2-e]双[1,2,4]三唑并[4,3-a:4',3'-c]嘧啶衍生物在室温下很容易合成，收率良好。噻吩并嘧啶腙与氧化铝负载的次氯酸钙 (Ca(OCl) 2 /Al 2 O 3 ) 的氧化环化。
• Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i> ]pyridines and Related Heterocycles by Sequential Condensation and Iodine-Mediated Oxidative Cyclization
  作者：Ertong Li、Zhiyuan Hu、Lina Song、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/chem.201601744

  日期：2016.7.25

  A facile and efficient approach to access 1,2,4‐triazolo[4,3‐a]pyridines and related heterocycles has been accomplished through condensation of readily available aryl hydrazines with corresponding aldehydes followed by iodine‐mediated oxidative cyclization. This transition‐metal‐free synthetic process is broadly applicable to a variety of aromatic, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes, and can

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。
• “Click” Chemistry for the Functionalization of Graphene Oxide with Phosphorus Dendrons: Synthesis, Characterization and Preliminary Biological Properties
  作者：Omar Alami、Régis Laurent、Marine Tassé、Yannick Coppel、Jérôme Bignon、Saïd El Kazzouli、Jean‐Pierre Majoral、Nabil El Brahmi、Anne‐Marie Caminade

  DOI：10.1002/chem.202302198

  日期：2023.11.24

  Several dendrons were functionalized on their surface by different types of pyridine-imine functions, and at their core by either azide or alkyne. These dendrons were grafted to graphene oxide (GO) via “click” reactions between azide or alkyne at their core, and alkynes or azides on the surface of GO, respectively. The biological properties of these new materials were tested.

  几个树枝在其表面通过不同类型的吡啶-亚胺官能团进行功能​​化，并在其核心通过叠氮化物或炔烃进行功能化。这些树枝通过其核心的叠氮化物或炔烃与GO表面的炔烃或叠氮化物之间的“点击”反应分别接枝到氧化石墨烯（GO）上。对这些新材料的生物学特性进行了测试。
• Uraz, Guven; Yilmaz, Ebru; Tezcan, Habibe, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 5, p. 1924 - 1926
  作者：Uraz, Guven、Yilmaz, Ebru、Tezcan, Habibe、Porsuk, Nesrin、Imamoglu, Gamze、Kartli, Onur Savas

  DOI：——

  日期：——