3-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-prop-2-(E)-en-1-ol | 234107-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-prop-2-(E)-en-1-ol
• 英文别名: 3-(5-chlorothiophen-2-yl)-prop-2-enol；3-(5-Chlorothiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(5-chlorothiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 234107-90-5
• 化学式: C₇H₇ClOS
• 分子量: 174.651
• InChiKey: ILGIMGCEZPHPPZ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-prop-2-(E)-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E)-3-(5-chloro-2-thienyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.

  摘要：

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.694
• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻吩-2-甲醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-prop-2-(E)-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.

  摘要：

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.694

文献信息

• Substituted oxoazaheterocyclyl compounds
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20040102450A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention is directed to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit Factor Xa, to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit both Factor Xa and Factor IIa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds, to a method of directly inhibiting Factor Xa and to a method of simultaneously directly inhibiting Factor Xa and Factor IIa..

  这项发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，抑制同时抑制因子Xa和因子IIa的氧杂杂环化合物，包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，直接抑制因子Xa的方法，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa的方法。
• Alkanophenones useful for treating allergies
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05145868A1

  公开（公告）日：1992-09-08

  Substituted alkanophenones of the general formula ##STR1## in which R.sub.1 is unsubstituted or fluorinated lower alkyl, R.sub.2 is hydrogen, or unsubstituted or fluorinated lower alkyl or lower alkenyl, X is lower alkylene, oxy, thio or a direct bond, alk is lower alkylene, n is 1 or 2, R.sub.3 is a 5-membered heteroaryl radical that contains 1N, O or S atom as hetero atom and is unsubstituted or is substituted by unsubstituted or fluorinated lower alkyl, by etherified or esterified hydroxy, by unsubstituted or lower alkylated amino and/or by free, esterfied or amidated carboxy, R.sub.4 is free, esterified or amidated carboxy or 5-tetrazolyl, and R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl, have leucotriene-antagonistic properties can e used as antiallergic active ingredients in medicaments.

  通式为##STR1##的取代烷基酮，其中R.sub.1为未取代或氟取代的较低烷基，R.sub.2为氢，或未取代或氟取代的较低烷基或较低烯基，X为较低烷基，氧，硫或直接键，alk为较低烷基，n为1或2，R.sub.3为含有1个N、O或S原子作为杂原子的5-成员杂芳基，未取代或通过未取代或氟取代的较低烷基、醚化或酯化的羟基、未取代或较低烷基化的氨基和/或自由、酯化或酰胺化的羧基取代，R.sub.4为自由、酯化或酰胺化的羧基或5-四唑基，R.sub.5为氢或较低烷基，具有白三烯拮抗性质的化合物可作为抗过敏活性成分用于药物。
• [EN] SUBSTITUTED OXOAZAHETEROCYCLYL FACTOR Xa INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES OXOAZAHETEROCYCLYLE SUBSTITUES INHIBITEURS DU FACTEUR Xa
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS PRODUCTS INC.

  公开号：WO1999037304A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) This invention is directed to oxoazaheterocyclyl compounds which inhibit factor Xa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds and to a method of inhibiting factor Xa.(FR) L'invention porte sur des composés oxoazahétérocyclyle qui inhibent le facteur Xa, sur des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés, sur des intermédiaires utiles dans la préparation de ces composés et sur un procédé d'inhibition du facteur Xa.

  该发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环基化合物，包括这些化合物的制药组合物，有用于制备这些化合物的中间体以及一种抑制因子Xa的方法。
• [EN] SUBSTITUTED OXOAZAHETEROCYCLYL FACTOR Xa INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES OXOAZAHETEROCYCLYLE SUBSTITUE INHIBITEURS DU FACTEUR Xa
  申请人：AVENTIS PHARM PROD INC

  公开号：WO2000032590A1

  公开（公告）日：2000-06-08

  This invention is directed to oxoazaheterocyclyl compounds which inhibit factor Xa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds and to a method of inhibiting factor Xa.

  本发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，包括这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的中间体和抑制因子Xa的方法。
• Weitere neue Alkanophenone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0419410A2

  公开（公告）日：1991-03-27

  Substituierte Alkanophenone der allgemeinen Formel worin R₁ gegebenenfalls fluoriertes Niederalkyl bedeutet, R₂ Wasserstoff, gegebenenfalls fluoriertes Niederalkyl oder Niederalkenyl darstellt, X Niederalkylen, Oxy, Thio oder eine direkte Bindung bedeutet, alk Niederalkylen darstellt, n für 1 oder 2 steht, R₃ einen unsubstituierten oder durch gegebenenfalls fluoriertes Niederalkyl, veräthertes oder verestertes Hydroxy, Halogen, gegebenenfalls niederalkyliertes Amino und/oder gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy substituierten 5-gliedrigen, als Heteroatom 1 N-, O- oder S-Atom aufweisenden Heteroarylrest bedeutet, R₄ gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy oder 5-Tetrazolyl darstellt und R₅ für Wasserstoff oder Niederalkyl steht, haben Leukotrien-antagonistische Eigenschaften und können als antiallergische Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden. Das Verfahren zu ihrer Herstellung ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Epoxid der Formel II worin R₁, R₂, X, alk, n und R₃ obige Bedeutungen haben, mit einem Thiol der Formel III worin R₄ und R₅ obige Bedeutungen haben, oder einem Salze davon umsetzt und gewünschtenfalls eine verfahrensgemäss erhältliche Verbindung in eine andere Verbindung der Formel I umwandelt, ein verfahrensgemäss erhältliches Stereoisomeren­gemisch in die Komponenten auftrennt und/oder eine verfahrensgemäss erhältliche freie Verbindung in ein Salz oder ein verfahrensgemäss erhältiches Salz in die freie Verbindung oder in ein anderes Salz überführt.

  通式如下的取代烷酮 其中 R₁ 是任选氟化的低级烷基，R₂ 是氢、任选氟化的低级烷基或低级烯基，X 是低级亚烷基、氧、硫或直接键，alk 是低级亚烷基，n 是 1 或 2，R₃ 是未取代的或被任选氟化的低级烷基、醚化或酯化的羟基、卤素、任选低级烷基化的氨基和/或任选酯化或酰胺化的羧基取代、R₄为酯化或酰胺化羧基或 5-四唑基，R₅为氢或低级烷基，具有白三烯拮抗特性，可用作抗过敏活性药物成分。其制备工艺的特点是：式 II 的环氧化物 其中 R₁、R₂、X、alk、n 和 R₃ 具有上述含义，与式 III 的硫醇结合 其中 R₄ 和 R₅ 具有上述含义，或其盐，以及（如果需要）将可通过该工艺获得的化合物转化为式 I 的另一种化合物，将可通过该工艺获得的立体异构体混合物分离为各组分，和/或将可通过该工艺获得的游离化合物转化为盐，或将可通过该工艺获得的盐转化为游离化合物或另一种盐。