(2E)-3-(5-chloro-2-thienyl)acrylaldehyde | 98273-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (2E)-3-(5-chloro-2-thienyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3t-(5-chloro-[2]thienyl)-acrylaldehyde；3t-(5-Chlor-[2]thienyl)-acrylaldehyd；3-(5-Chlorothiophen-2-yl)prop-2-enal；(E)-3-(5-chlorothiophen-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 98273-10-0
• 化学式: C₇H₅ClOS
• 分子量: 172.635
• InChiKey: VVTFJSBWNUMZSZ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(5-chloro-2-thienyl)acrylaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[(2E)-3-(5-chloro-2-thienyl)prop-2-en-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–AlderVinylarenе（IMDAV）方法在噻吩并[2,3-f]异吲哚的合成中的应用

  摘要：

  很容易从相应的噻吩基醛中获得的3-（噻吩-2-基）-和3-（噻吩-3-基）烯丙胺可以与各种酸酐和α，β-不饱和酰氯（马来酸，顺丁烯二酸）相互作用，以及苯基马来酸酐，叔丁酰和肉桂酰氯等），导致形成噻吩并[2,3- f ]异吲哚核。通常，反应顺序包括三个连续的步骤：初始烯丙胺的氮原子的酰化，分子内Diels-Alder乙烯基芳烃（IMDAV）反应以及Diels-Alder加合物中二氢噻吩环的最终芳构化。彻底研究了该方法的范围和局限性。借助X射线分析表明，关键步骤IMDAV反应通过exo进行。-过渡态，引起目标杂环的单一非对映异构体的排他形成。在马来酸酐的情况下，该方法允许获得官能取代的噻吩并[2,3- f ]异吲哚羧酸，其对于进一步转化和随后的生物筛选是潜在有用的底物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690833
• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻吩-2-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2E)-3-(5-chloro-2-thienyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.

  摘要：

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.694

文献信息

• Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Trimethylaluminium to Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Alkyl Ketones
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Zheng Ling、Liang Tang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600375

  日期：2016.7.28

  A regio‐ and enantioselective copper‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of trimethylaluminium to linear δ‐aryl‐substituted α,β,γ,δ‐unsaturated alkyl ketones was developed. A series of γ,δ‐unsaturated alkyl ketones were obtained in good yields with high regio‐ and enantioselectivity (up to 88% ee and 96:4 dr). Expansion of the reaction scope to substrates containing aromatic heterocycles also afforded

  开发了区域和对映体选择性铜催化的三甲基铝向线性δ-芳基取代的α，β，γ，δ-不饱和烷基酮的1,4-共轭加成反应。以高收率和高区域选择性和对映选择性（高达ee达88％和dr：96：4 ）获得了一系列γ，δ-不饱和烷基酮。将反应范围扩大到含有芳族杂环的底物，还具有良好的收率和对映选择性（最高91％ee），具有很高的区域选择性，仅提供单一的1,4-产物。
• Triazole antifungal agent
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：US20010031778A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  A compound having the formula: 1 [wherein Ar 1 represents a phenyl which may be substituted, Ar 2 represents a phenyl which may be substituted or a heterocyclic group which may be substituted, R 0 represents a hydrogen atom or a lower alkyl; R 1 represents a lower alkyl; R 2 to R 5 represent a hydrogen atom or an alkyl which may be substituted with halogen, n represents 0 to 2; p represents 0 or 1; q, r and s represent 0 to 2; A represents a 4 - to 7 -membered carbon ring or a 4 - to 7 -membered heterocyclic group]. The compound of the present invention exhibits excellent antifugal activities.

  一种化合物的化学式为：1 [其中Ar1代表可以被取代的苯基，Ar2代表可以被取代的苯基或者可以被取代的杂环基团，R0代表氢原子或较低的烷基；R1代表较低的烷基；R2到R5代表氢原子或者可以被卤素取代的烷基，n代表0到2；p代表0或1；q、r和s代表0到2；A代表一个4到7个碳原子环或者4到7个碳原子杂环基团]。本发明的化合物展现了优异的抗真菌活性。
• Studies on the Chemistry of Heterocyclics. XVII. Thiophene Polyene Acids, aldehydes, and Ketones
  作者：Robert E. Miller、F. F. Nord

  DOI：10.1021/jo50005a009

  日期：1951.11
• TRIAZOLE ANTIFUNGAL AGENT
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0841327B1

  公开（公告）日：2001-10-04
• SUBSTITUTED OXOAZAHETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1208097A2

  公开（公告）日：2002-05-29