2-chloro-7-(2-fluorobenzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1403894-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-7-(2-fluorobenzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-7-[(2-fluorophenyl)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；2-chloro-7-[(2-fluorophenyl)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1403894-25-6
• 化学式: C₁₃H₉ClFN₃
• 分子量: 261.686
• InChiKey: HJBIWQINJCQLDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基-1H-吡唑-1-基)乙醇 、 2-chloro-7-(2-fluorobenzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-(7-(2-fluorobenzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)-1H-pyrazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] (7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-2-YL)AMINE COMPOUNDS AS JAK3 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS (7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-2-YL)AMINE COMME INHIBITEURS DE LA JAK3

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中X1至X5，Y和Z1至Z3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作JAK抑制剂，用于治疗或预防免疫、炎症、自身免疫、过敏性疾病和免疫介导的疾病。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物，以及制备这种化合物以及用作药物的用途。

  公开号：

  WO2012143320A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 、 2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-chloro-7-(2-fluorobenzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  发现新型吡咯并[2,3-d]嘧啶基衍生物作为治疗难治性实体瘤的强效 JAK/HDAC 双抑制剂

  摘要：

  开发对实体瘤有效的 HDAC 抑制剂仍然是一个巨大的挑战。先前的研究表明，JAK-STAT3 通路的反馈激活是导致乳腺癌对 HDAC 抑制剂耐药的关键机制，这表明 JAK/HDAC 双抑制剂的治疗前景。在这项工作中，我们发现了一系列基于吡咯并[2,3 - d ]嘧啶的衍生物作为有效的 JAK 和 HDAC 双重抑制剂。特别是化合物15d和15h有效抑制 JAK1/2/3 和 HDAC1/6，并在三阴性乳腺癌细胞系中显示出抗增殖和促凋亡活性。此外，化合物15d和15h还减少了由肿瘤相关成纤维细胞触发的 LIFR-JAK-STAT 信号传导的激活，这表明这些化合物有可能克服由肿瘤微环境引起的耐药性。更重要的是，化合物15d有效抑制了MDA-MB-231异种移植肿瘤模型中的肿瘤生长。总体而言，这项工作为治疗 SAHA 耐药的三阴性乳腺癌提供了有价值的线索和新的抗肿瘤机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02111