[(1R,2S,5S,8S,10R,11S,12R,13R,15S,17S)-10,13-diacetyloxy-2,6,17-trihydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-15-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-12-pentacyclo[9.8.0.02,8.05,8.012,17]nonadecanyl]methyl acetate | 221444-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,5S,8S,10R,11S,12R,13R,15S,17S)-10,13-diacetyloxy-2,6,17-trihydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-15-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-12-pentacyclo[9.8.0.02,8.05,8.012,17]nonadecanyl]methyl acetate
• CAS: 221444-57-1
• 化学式: C₄₄H₆₄O₂₀
• 分子量: 912.98
• InChiKey: JZWOOLPNDAACCS-QRECKPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [(1R,2S,5S,8S,10R,11S,12R,13R,15S,17S)-10,13-diacetyloxy-2,6,17-trihydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-15-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-12-pentacyclo[9.8.0.02,8.05,8.012,17]nonadecanyl]methyl acetate 在 三氟乙酸 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到Acetic acid (2aS,4aS,4bR,6aS,8S,10R,10aR,10bS,11R,12aS)-11-acetoxy-10a-acetoxymethyl-4a,6a-dihydroxy-2-oxo-8-((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octadecahydro-cyclobuta[2,3]cyclopenta[1,2-a]phenanthren-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过选择性攻击腰果苷哇巴因的C（18）角甲基衍生的新型环空产品

  摘要：

  使用铑和光化学介导的CC键形成的哇巴因衍生物的C（18）角甲基的选择性反应可合成环状产物4和13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00165-3
• 作为产物：
  描述：

  ouabain 1,2',3',4',11,19-hexaacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 [(1R,2S,5S,8S,10R,11S,12R,13R,15S,17S)-10,13-diacetyloxy-2,6,17-trihydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-15-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-12-pentacyclo[9.8.0.02,8.05,8.012,17]nonadecanyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性攻击腰果苷哇巴因的C（18）角甲基衍生的新型环空产品

  摘要：

  使用铑和光化学介导的CC键形成的哇巴因衍生物的C（18）角甲基的选择性反应可合成环状产物4和13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00165-3