3-Fluorooxetane-3-carboxylic acid | 1554199-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 3-Fluorooxetane-3-carboxylic acid
• CAS: 1554199-62-0
• 化学式: C₄H₅FO₃
• 分子量: 120.08
• InChiKey: FARHFNZDBRSINU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 3-Fluorooxetane-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到3-fluoro-N-phenyloxetane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  饱和（杂）环α-氟代羧酸的酸性及其酰胺衍生物的亲脂性

  摘要：

  描述了饱和（杂）环羧酸及其 α-氟化类似物的物理化学参数的分析。测量的 p 值揭示了单个氟取代基对化合物酸度的显着影响（p 降低了 1.3–2.4 个单位）。该效应并未表现出与其他杂原子（即环醚部分）的电子效应的加和性。相反，相应苯胺的亲脂性（Log）几乎不受氟原子α-取代的影响，并且主要受（杂）环烷基取代基的性质影响。获得的结果表明，C-F 键本身的极化并不能定义氟对化合物亲脂性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2024.110316