(2S,3R,4E)-3-Benzoyloxy-2-hexadecanoylamino-1-(2-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-tertbutyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyloxy)-4-octadecene | 172340-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-Benzoyloxy-2-hexadecanoylamino-1-(2-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-tertbutyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyloxy)-4-octadecene
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-[(E,2S,3R)-3-benzoyloxy-2-(hexadecanoylamino)octadec-4-enoxy]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] benzoate
• CAS: 172340-61-3
• 化学式: C₆₃H₁₀₃NO₁₀Si
• 分子量: 1062.6
• InChiKey: CJNXINBMKPNLEE-UTEDRVPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.94
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-Benzoyloxy-2-hexadecanoylamino-1-(2-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-tertbutyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyloxy)-4-octadecene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫酸半乳糖苷作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  天然的硫化物以及许多硫酸化的糖脂已被证明与选择素受体紧密结合。在体内，天然硫化物显着阻断选择蛋白依赖性炎症反应的活性。未硫酸化的半乳糖苷没有抑制选择素介导的粘附这一事实确定了阴离子硫酸盐残基的关键作用。因此，我们启动了一个程序来评估位置异构体的活性。这项研究显示了对碳水化合物环上硫酸根基团的2和3位的结合选择性以及对二硫化类似物的增强活性。此外，已经发现，亲脂性取代基在碳水化合物环上的附着是可容忍的，这与结合活性中亲脂性口袋的存在相一致。

  DOI：

  10.1021/jm9606960
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-1-(galactopyranosyloxy)octadec-4-en-3-ol 在 吡啶 、 硫化氢 、 水 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R,4E)-3-Benzoyloxy-2-hexadecanoylamino-1-(2-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-tertbutyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyloxy)-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  硫酸半乳糖苷作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  天然的硫化物以及许多硫酸化的糖脂已被证明与选择素受体紧密结合。在体内，天然硫化物显着阻断选择蛋白依赖性炎症反应的活性。未硫酸化的半乳糖苷没有抑制选择素介导的粘附这一事实确定了阴离子硫酸盐残基的关键作用。因此，我们启动了一个程序来评估位置异构体的活性。这项研究显示了对碳水化合物环上硫酸根基团的2和3位的结合选择性以及对二硫化类似物的增强活性。此外，已经发现，亲脂性取代基在碳水化合物环上的附着是可容忍的，这与结合活性中亲脂性口袋的存在相一致。

  DOI：

  10.1021/jm9606960

文献信息

• Sulfated .beta.-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05565433A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  There is provided novel sulfated p-glycolipid compounds of the formula ##STR1## wherein R is an acyl residue of a fatty acid; R.sup.1 is --(CH.dbd.CH).sub.m --(CH.sub.2).sub.n --CH.sub.3 ; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.6 each are independently --SO.sub.3 H, hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from the group consisting of halogen, C.sub.1-4 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C.sub.1-4 alkoxy; or R.sub.4 and R.sub.6, taken together are isopropylidene; provided at least two of R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.6 are --SO.sub.3 H; R.sup.5 is hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from the group consisting of halogen, C.sub.1-4 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C.sub.1-4 alkoxy; m is an integer of 0 or 1; n is an integer of from 5 to 14, inclusive; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  提供了一种新颖的磺酸化p-甘露脂化合物，其化学式为##STR1##其中R是脂肪酸的酰基残基；R.sup.1是--(CH.dbd.CH).sub.m--(CH.sub.2).sub.n--CH.sub.3；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6分别独立地为--SO.sub.3 H、氢、未取代或取代的烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基选自卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基的群；或者R.sub.4和R.sub.6一起为异丙亚甲基；至少两个R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6为--SO.sub.3 H；R.sup.5为氢、未取代或取代的烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基选自卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基的群；m为0或1的整数；n为5至14的整数，包括在内；或者其非毒性药学上可接受的盐、溶剂化合物或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，可用于治疗或预防哺乳动物的炎症性疾病和其他病理状况。
• Sulfated Galactocerebrosides as Potential Antiinflammatory Agents
  作者：Anne Marinier、Alain Martel、Jacques Banville、Carol Bachand、Roger Remillard、Philippe Lapointe、Brigitte Turmel、Marcel Menard、William E. Harte,、J. J. Kim Wright、Gordon Todderud、Kenneth M. Tramposch、Jürgen Bajorath、Diane Hollenbaugh、Alejandro Aruffo

  DOI：10.1021/jm9606960

  日期：1997.9.1

  Native sulfatides, as well as many sulfated glycolipids, have been shown to avidly bind to the selectin receptors. In vivo, native sulfatides significantly block activity in selectin-dependent inflammatory responses. The fact that nonsulfated galactocerebrosides did not inhibit selectin-mediated adhesion identified a critical role for the anionic sulfate residue. We therefore initiated a program to

  天然的硫化物以及许多硫酸化的糖脂已被证明与选择素受体紧密结合。在体内，天然硫化物显着阻断选择蛋白依赖性炎症反应的活性。未硫酸化的半乳糖苷没有抑制选择素介导的粘附这一事实确定了阴离子硫酸盐残基的关键作用。因此，我们启动了一个程序来评估位置异构体的活性。这项研究显示了对碳水化合物环上硫酸根基团的2和3位的结合选择性以及对二硫化类似物的增强活性。此外，已经发现，亲脂性取代基在碳水化合物环上的附着是可容忍的，这与结合活性中亲脂性口袋的存在相一致。