(E)-3-(4-hydroxybenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one | 4736-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 4736-30-5；102271-69-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: SWGJGMGISZIHJH-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  423.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 、 4-hydroxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one 、 3-(4-hydroxybenzyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  系统研究α-亚甲基内酯的Matsuda-Heck反应：构象约束如何引导β-H-消除步骤

  摘要：

  α-亚甲基-γ-丁内酯和α-亚甲基-δ-戊内酯与芳烃重氮盐在Pd催化的Matsuda-Heck偶联作用下分别与α-苄基丁烯化物或戊烯醇化物或与α-苄基内酯结合。观察到的区域选择性强烈依赖于环的大小，六元环仅产生α-苄基戊烯醚化物，而五元α-亚甲基内酯与具有高比例（E）-α-亚苄基-γ-的区域异构体混合物反应丁内酯。DFT计算表明，这些差异的原因不是热力学而是动力学性质。插入Pd-芳基键所产生的Pdσ-复合物构象的相对能量与Pd和内在分子之间的二面角相关-β-H。这种相关性表明，在六元内酯的情况下，在能量上有利的构象异构体采用接近同平面的Pd /内-β-H排列，而对于五元内酯的类似Pdσ-复合物，最小的Pd /内-对于具有相对高的势能的构象异构体，观察到β-H二面角。exo-亚甲基内酯的Matsuda-Heck芳基化反应的优化条件最终被用于天然产物anemarcoumarin A的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02207

文献信息

• Verwendung von verätherten 2-(4-Hydroxybenzyliden)-gamma-butyrolactonen als Lichtschutzmittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0044970B1

  公开（公告）日：1983-06-22
• Dérivés de la 5-benzylidène 3-oxa cyclopentanone, leur procédé de préparation et leur utilisation dans des compositions cosmétiques pour la protection de la peau et des cheveux contre le rayonnement solaire
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0368717B1

  公开（公告）日：1993-01-20