2-[(3R,5R,6S)-6-Phenyl-7-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-7-aza-spiro[4.5]dec-3-yl]-4-trifluoromethoxy-phenol | 335151-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[(3R,5R,6S)-6-Phenyl-7-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-7-aza-spiro[4.5]dec-3-yl]-4-trifluoromethoxy-phenol
• CAS: 335151-13-8
• 化学式: C₂₈H₂₈F₃NO₅S
• 分子量: 547.595
• InChiKey: YAVMEECKVLGGDX-NJTBCWBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R,5R,6S)-6-Phenyl-7-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-7-aza-spiro[4.5]dec-3-yl]-4-trifluoromethoxy-phenol 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以40 mg的产率得到rac-2-(6-phenyl-1-oxa-7-azaspiro[4.5]decan-3-yl)-4-(trifluoromethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Biomass derived furfural-based facile synthesis of protected (2S)-phenyl-3-piperidone, a common intermediate for many drugs

  摘要：

  稻草高效转化为关键中间体，用于生产各种药物。

  DOI：

  10.1039/c4cc02645d
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-3-(2-Benzyloxy-5-trifluoromethoxy-phenyl)-6-phenyl-7-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-7-aza-spiro[4.5]dec-9-ene 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-[(3R,5R,6S)-6-Phenyl-7-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-7-aza-spiro[4.5]dec-3-yl]-4-trifluoromethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  A Double Ring Closing Metathesis Reaction in the Rapid, Enantioselective Synthesis of NK-1 Receptor Antagonists

  摘要：

  [GRAPHICS]The NK-1 receptor antagonist 1 has been prepared in seven steps from phenylglycine methyl ester. The key steps are a double ring closing metathesis reaction of tetraene 7 to prepare spirocycle 6 and a reductive Heck reaction to introduce the aryl moiety. This latter reaction discriminates the olefins of compound 6 and proceeds in a highly regio- and stereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol006958g