(R)-2-diethylamino-1-phenylethylamine | 847696-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-diethylamino-1-phenylethylamine
• 英文别名: (R)-N',N'-diethyl-3-phenylethane-1,2-diamine；(1R)-N',N'-diethyl-1-phenylethane-1,2-diamine
• CAS: 847696-19-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• 分子量: 192.304
• InChiKey: XEIFQVOOARCSSS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯甘氨酸 在 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 (R)-2-diethylamino-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  有机催化氮杂迈克尔/羟醛反应合成手性二氮杂双环烷烃

  摘要：

  二氮杂双环烷烃和哒嗪代表了一类重要且多样化的含氮杂环化合物，以其广泛的生物活性而闻名。1这些化合物表现出多种用途，不仅可用于已批准和实验药物，还可用于农用化学品（图 1）。1-7 图1 在图查看器中打开微软幻灯片软件 生物活性二氮杂双环烷烃的例子。2-7 对称二氮杂双环烷烃具有独特的结构，其特征是由两个氮原子桥接的稠合双环系统。虽然有几种成熟的合成手性哒嗪的方法，8-14更复杂的手性二氮杂双环烷烃部分的一步合成仍然是一个持续的挑战。合成双环部分的典型间接策略包括制备手性前体IM1，然后环化形成最终产物P1（方案 1，顶部）。合成IM1的最初方法之一依赖于烯胺催化，这需要多个反应步骤。15用于此目的的其他方法包括杂狄尔斯-阿尔德反应、10 [3+3] 环加成、16-19迈克尔诱导的多组分、8以及有机级联11、14、20和过渡金属级联反应。21为了合成环状产物P1 ，通常需要从IM1开始进行多

  DOI：

  10.1002/adsc.202301125

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Direct Cross-Aldol Reaction of Acetaldehyde
  作者：Shenshen Hu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201100267

  日期：2011.6

  The first primary aminocatalytic direct cross-aldol reaction of acetaldehyde is presented. Among the various vicinal diamines screened, the L-tert-leucine derivative 1c in conjunction with (H4SiW12O40)0.25 was identified as the optimal catalyst; good catalytic activity (up to 99 % yield in 4 h), and high enantioselectivities (up to 92 % ee) were achieved for a range of donors, including aromatic aldehydes

  介绍了乙醛的第一个伯氨基催化直接交叉羟醛反应。在筛选的各种邻二胺中，L-叔亮氨酸衍生物1c与(H4SiW12O40)0.25结合被确定为最佳催化剂；对一系列供体（包括芳香醛和靛红衍生物）实现了良好的催化活性（4 小时内高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 92% ee）。乙醛水溶液和三聚乙醛可以方便地应用于该系统。
• Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketones Catalyzed by the TolBINAP/DMAPEN−Ruthenium(II) Complex: A Significant Effect of <i>N</i>-Substituents of Chiral 1,2-Diamine Ligands on Enantioselectivity
  作者：Hirohito Ooka、Noriyoshi Arai、Keita Azuma、Nobuhito Kurono、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/jo801863q

  日期：2008.11.21

  mode of enantioface selection was interpreted by using transition state models based on the X-ray structure of the catalyst precursor. The chiral catalyst effected the hydrogenation of alkyl aryl ketones and arylglyoxal dialkyl acetals to afford the chiral alcohol in >99% ee in the best cases. Hydrogenation of racemic benzoin methyl ether with the chiral catalyst through dynamic kinetic resolution gave

  研究了在TolBINAP和一系列手性1,2-二胺协同作用的Ru（II）催化剂存在下苯乙酮的不对称加氢反应。对映选择性的意义和程度高度依赖于二胺配体的N-取代基。详细讨论了N取代基的作用。在这些催化剂中，（S）-TolBINAP /（R）-DMAPEN-Ru（II）配合物显示出最高的对映选择性。通过使用基于催化剂前体的X射线结构的过渡态模型来解释对映体选择的模式。在最佳情况下，手性催化剂实现了烷基芳基酮和芳基乙二醛二烷基乙缩醛的加氢，从而提供了> 99％ee的手性醇。通过动态动力学拆分，用手性催化剂将外消旋安息香甲基醚加氢，得到抗醇（syn：anti = 3：
• Synthesis of Chiral Diazabicycloalkanes <i>via</i> Organocatalytic aza‐Michael/Aldol Reaction
  作者：Fabian Scharinger、Matthias Weil、Michael Schnürch、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/adsc.202301125

  日期：2024.1.9

  diazabicycloalkanes. We developed a direct methodology for the synthesis of the annulated product P1, involving the use of an organocatalytic aza-Michael/aldol reaction of enals (Scheme 1, bottom). In this strategy, a cascade reaction is employed, initiated by the aza-Michael addition, followed by an intramolecular cyclization.23 This methodology provides a viable and simple approach to access various nitrogen-containing

  二氮杂双环烷烃和哒嗪代表了一类重要且多样化的含氮杂环化合物，以其广泛的生物活性而闻名。1这些化合物表现出多种用途，不仅可用于已批准和实验药物，还可用于农用化学品（图 1）。1-7 图1 在图查看器中打开微软幻灯片软件 生物活性二氮杂双环烷烃的例子。2-7 对称二氮杂双环烷烃具有独特的结构，其特征是由两个氮原子桥接的稠合双环系统。虽然有几种成熟的合成手性哒嗪的方法，8-14更复杂的手性二氮杂双环烷烃部分的一步合成仍然是一个持续的挑战。合成双环部分的典型间接策略包括制备手性前体IM1，然后环化形成最终产物P1（方案 1，顶部）。合成IM1的最初方法之一依赖于烯胺催化，这需要多个反应步骤。15用于此目的的其他方法包括杂狄尔斯-阿尔德反应、10 [3+3] 环加成、16-19迈克尔诱导的多组分、8以及有机级联11、14、20和过渡金属级联反应。21为了合成环状产物P1 ，通常需要从IM1开始进行多