(S)-1-methyl-3-phenylpiperazine-2,5-dione | 931115-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-1-methyl-3-phenylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-1-methyl-3-phenylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 931115-07-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: BKAMTPMNNOFELM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methyl-3-phenylpiperazine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-米氮平
  参考文献：
  名称：

  从容易获得的α-氨基酸 有效地一锅法合成对映体纯的N保护的α-取代的哌嗪†

  摘要：

  从市售的N-保护的氨基酸开始，已开发出一条新的途径，以对映体纯的3-取代的带有苄基保护基的哌嗪，总收率良好（83-92％）。该方法代表了一种有效且简单的一锅法，采用了由Ugi-4组分反应，Boc脱保护，分子内环化反应和最终还原（UDCR）组成的合成序列。因此，还可以通过相应的哌嗪的简单保护和脱保护步骤，从苄基保护的前体中获得带有Boc保护基的2-取代的哌嗪。证明了该方法的实际实用性用于手性药物合成。

  DOI：

  10.1039/c7nj04039c
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-1-methyl-3-phenylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  从容易获得的α-氨基酸 有效地一锅法合成对映体纯的N保护的α-取代的哌嗪†

  摘要：

  从市售的N-保护的氨基酸开始，已开发出一条新的途径，以对映体纯的3-取代的带有苄基保护基的哌嗪，总收率良好（83-92％）。该方法代表了一种有效且简单的一锅法，采用了由Ugi-4组分反应，Boc脱保护，分子内环化反应和最终还原（UDCR）组成的合成序列。因此，还可以通过相应的哌嗪的简单保护和脱保护步骤，从苄基保护的前体中获得带有Boc保护基的2-取代的哌嗪。证明了该方法的实际实用性用于手性药物合成。

  DOI：

  10.1039/c7nj04039c

文献信息

• PRODUCTION METHOD OF OPTICALLY ACTIVE PIPERAZINE COMPOUND
  申请人：Maeda Hiroshi

  公开号：US20090275749A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Provided is a method of producing optically active 1-methyl-3-phenylpiperazine of the formula (11) or salt thereof, comprising the following steps 1 to 4, or steps 5 to 7 and step 4, and a method of producing optically active mirtazapine via this method. Step 1, Step 2, Step 3, Step 4, Step 5, Step 6, Step 7

  提供了一种制备光学活性的式（11）的1-甲基-3-苯基哌嗪或其盐的方法，包括以下步骤1至4或步骤5至7和步骤4，以及通过该方法制备光学活性米氮平的方法。步骤1，步骤2，步骤3，步骤4，步骤5，步骤6，步骤7。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE PIPERAZINE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1930325A1

  公开（公告）日：2008-06-11

  Provided is a method of producing optically active 1-methyl-3-phenylpiperazine of the formula (11) or salt thereof, comprising the following steps 1 to 4, or steps 5 to 7 and step 4, and a method of producing optically active mirtazapine via this method.

  本发明提供了一种生产具有光学活性的式 (11) 1-甲基-3-苯基哌嗪或其盐的方法，包括以下步骤 1 至 4，或步骤 5 至 7 和步骤 4，以及通过该方法生产具有光学活性的米氮平的方法。
• EP1930325
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient one-pot synthesis of enantiomerically pure <i>N</i>-protected-α-substituted piperazines from readily available α-amino acids
  作者：Mouhamad Jida、Steven Ballet

  DOI：10.1039/c7nj04039c

  日期：——

  A new pathway towards enantiomerically pure 3-substituted piperazines, bearing a benzyl protecting group, has been developed in good overall yields (83–92%), starting from commercially available N-protected amino acids. The methodology represents an efficient and simple one-pot procedure, employing a synthetic sequence consisting of an Ugi-4 component reaction, a Boc-deprotection, an intramolecular

  从市售的N-保护的氨基酸开始，已开发出一条新的途径，以对映体纯的3-取代的带有苄基保护基的哌嗪，总收率良好（83-92％）。该方法代表了一种有效且简单的一锅法，采用了由Ugi-4组分反应，Boc脱保护，分子内环化反应和最终还原（UDCR）组成的合成序列。因此，还可以通过相应的哌嗪的简单保护和脱保护步骤，从苄基保护的前体中获得带有Boc保护基的2-取代的哌嗪。证明了该方法的实际实用性用于手性药物合成。