5-(2-nitrofuran)-1H-tetrazole | 15182-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(2-nitrofuran)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(5-Nitro-2-furyl)tetrazol；5-(5-nitro-furan-2-yl)-1(2)H-tetrazole；5-(5-nitrofuran-2-yl)-2H-tetrazole
• CAS: 15182-11-3
• 化学式: C₅H₃N₅O₃
• 分子量: 181.111
• InChiKey: UXJUKLCBGUICRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitrofuran)-1H-tetrazole 、 乙酸酐 生成 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole (X)
  参考文献：
  名称：

  呋喃化合物的合成研究。二十三。5-Nitro-2-furimidoylhydrazine 的环化衍生物

  摘要：

  5-硝基-2-呋喃酰亚胺酰肼(I)与二乙酰或呋喃反应得到3-(5-硝基-2-呋喃基)-5,6-二取代-1,2,4-三嗪衍生物(IIa,b)。在大量过量的原甲酸乙酯中回流 I，得到 3-(5-nitro-2-furyl)-5-ethoxy-1,2,4-triazoline (III) 和双 [3-(5-nitro-2-furyl) -1,2,4-三唑基]甲基乙基醚 (IV)。通过与原甲酸乙酯加热，III转化为IV。当III或IV在稀硫酸中加热时，产生3-(5-硝基-2-呋喃基)-1,2,4-三唑(V)。I与溴化氰在回流甲醇中和亚硝酸在稀盐酸中反应得到相应的3-(5-硝基-2-呋喃基)-5-氨基-1,2,4-三唑(VI)或-1 ,2,4,5-四唑 (VIII)。在乙酸酐中加热时，VI 得到单乙酰化合物 (VII)，而 VIII 得到 5-(5-nitro-2-furyl)-2-methyl-1，3

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.780
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠腈 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POVAZANEC F.; KOVAC J.; KRUTOSIKOVA A., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS , 1976, 41, NO 6, 1692-1697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of the Synthesis of Furan Compounds. XXIII. Cyclization Derivatives of 5-Nitro-2-furimidoylhydrazine
  作者：Ichiro Hirao、Yasuhiko Kato、Tsunetoshi Hayakawa、Hiromichi Tateishi

  DOI：10.1246/bcsj.44.780

  日期：1971.3

  3-(5-nitro-2-furyl)-1,2,4-triazole (V) was produced. The reactions of I with cyanogen bromide in refluxing methanol and with nitrous acid in diluted hydrochloric acid gave the corresponding 3-(5-nitro-2-furyl)-5-amino-1,2,4-triazole (VI) or -1,2,4,5-tetrazole (VIII) respectively. When heated in acetic anhydride, the VI afforded monoacetyl compound (VII), while the VIII yielded 5-(5-nitro-2-furyl)-2-methyl-1,3,4-oxadiazole

  5-硝基-2-呋喃酰亚胺酰肼(I)与二乙酰或呋喃反应得到3-(5-硝基-2-呋喃基)-5,6-二取代-1,2,4-三嗪衍生物(IIa,b)。在大量过量的原甲酸乙酯中回流 I，得到 3-(5-nitro-2-furyl)-5-ethoxy-1,2,4-triazoline (III) 和双 [3-(5-nitro-2-furyl) -1,2,4-三唑基]甲基乙基醚 (IV)。通过与原甲酸乙酯加热，III转化为IV。当III或IV在稀硫酸中加热时，产生3-(5-硝基-2-呋喃基)-1,2,4-三唑(V)。I与溴化氰在回流甲醇中和亚硝酸在稀盐酸中反应得到相应的3-(5-硝基-2-呋喃基)-5-氨基-1,2,4-三唑(VI)或-1 ,2,4,5-四唑 (VIII)。在乙酸酐中加热时，VI 得到单乙酰化合物 (VII)，而 VIII 得到 5-(5-nitro-2-furyl)-2-methyl-1，3
• Sequential, electrochemical‐photochemical synthesis of 1,2,4‐triazolo‐[4,3‐a]pyrazine
  作者：Joseph Yount、Megan Morris、Noah Henson、Matthias Zeller、Edward F. C. Byrd、Davin G. Piercey

  DOI：10.1002/chem.202400661

  日期：——

  The electrochemical coupling of tetrazole species with 2,6-dimethoxypyrazine, followed by UV cyclization has resulted in an effective means for the synthesis of 1,2,4-triazolo-[4,3-a]pyrazine.

  四唑物质与2,6-二甲氧基吡嗪的电化学偶联，然后进行紫外环化，形成了合成1,2,4-三唑并-[4,3-a]吡嗪的有效方法。
• POVAZANEC F.; KOVAC J.; KRUTOSIKOVA A., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS <CCCC-AK>, 1976, 41, NO 6, 1692-1697
  作者：POVAZANEC F.、 KOVAC J.、 KRUTOSIKOVA A.

  DOI：——

  日期：——