dimethyl(naphthalen-1-yl)(vinyl)silane | 50535-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl(naphthalen-1-yl)(vinyl)silane
• 英文别名: Ethenyl-dimethyl-naphthalen-1-ylsilane
• CAS: 50535-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₆Si
• 分子量: 212.367
• InChiKey: OBEMKRRABHPEQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(naphthalen-1-yl)(vinyl)silane 生成 ethenyl-methyl-naphthalen-1-ylsilanylium
  参考文献：
  名称：

  SOORIYAKUMARAN, RATNASABAPATHY;BOUDJOUK, PH., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 271, N 1-3, 289-297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 1-萘基三氟甲磺酸酯 在 锰 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到dimethyl(naphthalen-1-yl)(vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氯硅烷的跨亲电Csp2-Si偶联。

  摘要：

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202010737

文献信息

• Copper-Catalyzed Highly Selective Hydrosilylation of Silyl or Boryl Alkene: A Method for Preparing Chiral Geminated Disilyl and Borylsilyl Reagents
  作者：Min Zhang、Yuqi Ji、Zheng Zhang、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00858

  日期：2022.4.15

  The copper-catalyzed highly selective hydrosilylation of silyl or boryl alkene has been developed. This chemistry could afford a practical method for preparing chiral geminated disilyl and borylsilyl reagents, which are useful organosilanes and versatile synthons for organic synthesis. The experimental data suggested that this reaction could be compatible with a variety of functional groups. Furthermore

  已经开发了铜催化的甲硅烷基或硼基烯烃的高选择性氢化硅烷化。这种化学方法可以提供一种实用的方法来制备手性双甲硅烷基和硼基甲硅烷基试剂，它们是有用的有机硅烷和用于有机合成的多功能合成子。实验数据表明该反应可以与多种官能团相容。此外，可以通过这种化学方法制备的偕二金属化合物的实用性已通过进一步的转化得到很好的说明。
• 1-Silaphenalenes, potential precursors to aromatic silylenium ions and aromatic silyl anions. Spectroscopic and chemical studies
  作者：Ratnasabapathy Sooriyakumaran、Philip Boudjouk

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85182-7

  日期：1984.8

  1-dimethyl-1-silaphenalene (2, R = X = CH3) and related molecules show that silaphenalenium ions do not delocalize the positive charge throughout the entire π system like the hydrocarbon phenalene. Evidence for short range delocalization by a vinyl group attached to silicon was found in comparing appearance potentials of the silaphenalenium ion 2a with acyclic and saturated analogs. Hydride abstraction reactions using

  在1,1-二甲基-1-硅苯丙烯（2，R = X = CH 3）和相关分子上的外观电势测量表明，硅苯二氮鎓离子不会像烃菲那样在整个π系统中使正电荷离域。通过比较硅氮杂鎓离子2a与无环和饱和类似物的出现电势，发现了硅上附着的乙烯基引起的短距离离域化的证据。使用的氢化物衍生物氢化夺取反应2，7，和8的Ph 3 Ç +的SnCl 5 -没有产生可检测的硅离子。1-silaphenalenyl阴离子（2c）和相关阴离子的NMR研究表明，该阴离子没有高度离域。超声波可加速氢化钾与几种硅烷之间的反应。
• Nickel-catalyzed cross-electrophile couplings of aryl fluorosulfates with vinyl chlorosilanes
  作者：Jin-He Na、Hong-Jian Du、Jia-Wen Jing、Xue-Qiang Chu、Xiao-Chun Hang、Zhi-Liang Shen、Xiaocong Zhou、Haiqing Luo

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115636

  日期：2024.9

  fluorosulfates with vinyl chlorosilanes by using nickel as transition metal catalyst and manganese as reductant has been achieved. The reactions proceeded smoothly at room temperature via C-O bond activation to give a series of structurally varied aryl silanes in moderate to good yields, displaying broad substrate generality and good functional group compatibility. In addition, the reaction could be subjected

  以镍为过渡金属催化剂、锰为还原剂，实现了氟代硫酸芳基酯与乙烯基氯硅烷的高效交叉亲电偶联。反应在室温下通过C-O键活化顺利进行，以中等至良好的收率得到一系列结构多样的芳基硅烷，显示出广泛的底物通用性和良好的官能团相容性。此外，该反应可以进行放大合成并应用于生物活性分子的后期功能化。
• Ligand-Controlled On–Off Switch of a Silicon-Tethered Directing Group Enabling the Regiodivergent Hydroalkylation of Vinylsilanes under Ni–H Catalysis
  作者：Daniel Brösamlen、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03799

  日期：2024.2.9