2,9-bis[2-(4-cyanophenyl)vinyl]-[1,10]-phenanthroline | 1035342-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-bis[2-(4-cyanophenyl)vinyl]-[1,10]-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-bis(2-(4-cyanophenyl)vinyl)-[1,10]phenanthroline
• CAS: 1035342-99-4
• 化学式: C₃₀H₁₈N₄
• 分子量: 434.5
• InChiKey: QGCJSEOWQITIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 、 4-氰基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,9-bis[2-(4-cyanophenyl)vinyl]-[1,10]-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Novel Phenanthroline Derivatives for Electron Transport in Organic Light-emitting Diodes

  摘要：

  一系列新型芳基乙烯基取代菲罗啉衍生物已经合成，并研究了它们作为有机发光二极管（OLED）中的电子传输材料的应用。其中一种特殊的衍生物，即2,9-双（2-噻吩-2-基乙烯基）[1,10]菲罗啉，其工作电压明显低于三（8-喹啉醇）铝（III）（Alq3），而寿命则大大高于浴菲罗啉（BPhen）。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1222

文献信息

• 페난트롤린 화합물 및 이를 사용하는 전계발광 소자
  申请人：MERCK PATENT GMBH 메르크 파텐트 게엠베하(519980656531)

  公开号：KR101503938B1

  公开（公告）日：2015-03-18

  OLED 에서, 하기 화학식의 화합물을 사용하여 효율이 개선된다: [Ar](CH=CH-R1)n (식 중, n 은 1 내지 4 의 정수이고; [Ar] 은 하나 이상의 알킬 또는 알콕시기로 임의 치환된 폴리시클릭 방향족 또는 헤테로방향족 골격이고; R1 은 메틸, 메톡시, 아릴 또는 헤테로아릴로 임의 치환된 5-원 헤테로아릴기이거나, 또는 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 시아노로 임의 치환된 페닐 또는 나프틸이거나, 또는 비페닐이거나, 또는 치환된 비페닐임). 상기 화합물은 신규한 것으로 여겨지고, 유기산의 무수물과 같은 산 촉매의 존재하에서 하기 화학식: [Ar](CH3)n (식 중, [Ar] 및 상기 정의된 바와 같음) 의 화합물을 화학식 R1CHO 의 화합물과 축합시켜 제조할 수 있다.

  在OLED中，使用以下化合物的化学式可以提高效率：[Ar] (CH=CH-R1)n（其中，n是1到4的整数；[Ar]是一个或多个取代的多环芳香族或杂环芳香族骨架，取代基可以是烷基或氧代烷基；R1是取代的5-原子杂环芳基，如甲基，甲氧基，芳基或杂芳基，或取代的苯基或萘基，如甲基，甲氧基，三氟甲基或氰基，或取代的联苯基）。该化合物被认为是新的，可以在存在类似于无机酸催化剂的有机酸的情况下与化学式[Ar] (CH3)n（其中，[Ar]和上述定义相同）的化合物缩合，制备成R1CHO的化合物。
• Arylvinylene phenanthroline derivatives for electron transport in blue organic light emitting diodes
  作者：Poopathy Kathirgamanathan、Sivagnanasundram Surendrakumar、Raghava Reddy Vanga、Seenivasagam Ravichandran、Juan Antipan-Lara、Subramaniam Ganeshamurugan、Muttulingham Kumaraverl、Gnanamoly Paramaswara、Vincent Arkley

  DOI：10.1016/j.orgel.2010.12.025

  日期：2011.4

  4 A series of novel arylvinylene substituted phenanthroline derivatives has been synthesised and their application as electron transporting materials in organic light emitting diodes (OLEDs) has been investigated. One particular derivative, namely, 2,9-bis-(2-thiophen-2-yl- vinyl)-[1,10] phenanthroline (C-4) shows significantly lower operating voltage (36% reduction) and increase of power efficiency of up to 83% compared to tris (8-quinolinolato) aluminium (III) (Alq(3)). C4 also shows substantially longer (nearly 6-fold) life-time than bathophenanthroline (BPhen) in blue devices. Doping of C4 with electron donors such as m-MTDATA, alpha-NPB and lithium quinolinolate (Liq) further reduces the turn-on voltage and operating voltage. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.