4-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-ylethynyl)-N,N-dimethylaniline | 1242469-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-ylethynyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-[2-(2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)ethynyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1242469-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃S
• 分子量: 279.365
• InChiKey: LUNNPICGDARTPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-ylethynyl)-N,N-dimethylaniline 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以20%的产率得到2-[1-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-2-{4-(dicyanomethylene)cyclohexa-2,5-dienylidene}-2-{4-(dimethylamino)phenyl}ethylidene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  从 TCNE 和 TCNQ 的 [2+2] 环加成到外围供体取代的炔烃的强电荷转移发色团

  摘要：

  外围供体取代的 N,N-二甲基-4-[(7-nitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)ethynyl]aniline (1a), 4-(benzo[c][1, 2,5]噻二唑-4-基乙炔基）-N,N-二甲基苯胺（1b）和4,4'-{苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二基双（乙炔-2， 1-diyl)}bis(N,N-二甲基苯胺) (2) 是通过 Sonogashira 交叉偶联反应制备的。化合物 1a、1b 和 2 随后与四氰基乙烯 (TCNE) 或 7,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 反应，得到电荷转移发色团 3-8。X 射线晶体学分析揭示了这些供体-受体 (D-A) 发色团的非平面性。循环伏安法 (CV) 表现出多步还原波。UV/Vis 光谱和理论计算确定了有效的分子内电荷转移相互作用。而且，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101009
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到4-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-ylethynyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  从 TCNE 和 TCNQ 的 [2+2] 环加成到外围供体取代的炔烃的强电荷转移发色团

  摘要：

  外围供体取代的 N,N-二甲基-4-[(7-nitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)ethynyl]aniline (1a), 4-(benzo[c][1, 2,5]噻二唑-4-基乙炔基）-N,N-二甲基苯胺（1b）和4,4'-{苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二基双（乙炔-2， 1-diyl)}bis(N,N-二甲基苯胺) (2) 是通过 Sonogashira 交叉偶联反应制备的。化合物 1a、1b 和 2 随后与四氰基乙烯 (TCNE) 或 7,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 反应，得到电荷转移发色团 3-8。X 射线晶体学分析揭示了这些供体-受体 (D-A) 发色团的非平面性。循环伏安法 (CV) 表现出多步还原波。UV/Vis 光谱和理论计算确定了有效的分子内电荷转移相互作用。而且，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101009

文献信息

• Effects of donor and acceptor substituents on the photophysics of 4-ethynyl-2,1,3-benzothiadiazole derivatives
  作者：Asit Kumar Pradhan、Manaswini Ray、Venkatakrishnan Parthasarathy、Ashok Kumar Mishra

  DOI：10.1039/d3cp03318j

  日期：——

  phenylethynyl-2,1,3-benzothiadiazole derivatives (BTDs) bearing different electron-donating (ED) or electron-withdrawing (EW) substituents at the para position of the phenylethynyl moiety. The BTDs were synthesized through the Sonogashira cross-coupling reaction between 4-bromo-2,1,3-benzothiadiazole and the respective para-substituted phenylethynyl derivatives. The BTDs with the EW-substituents show

  目前的工作探讨了一组带有不同给电子（ED）或吸电子（EW）取代基的π-共轭苯乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑衍生物（BTD）的光物理、电化学和荧光偏振特性在苯乙炔基部分的对位。BTD是通过4-溴-2,1,3-苯并噻二唑和各自的对位取代的苯乙炔基衍生物之间的Sonogashira交叉偶联反应合成的。具有EW取代基的BTD表现出相对较弱的溶剂化变色行为，而具有强ED取代基如甲氧基和N , N-二甲基氨基取代基（BTDPhOMe和BTDPhNMe 2 ）的BTD表现出明显的溶剂化变色行为。使用 Lippert-Mataga 图计算导数激发态偶极矩的变化。根据分子光谱行为得出的结论可以通过 TD-DFT 计算得到合理化，该计算涉及与分子 ICT 特性相关的电子密度差 (EDD) 图。实验和理论计算表明，具有强ED取代基的BTD（强推挽型BTD）在激发态下具有很强的ICT特性。这些强推挽型BTD在非极性溶剂中表现出高荧光量子产率