2,9-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-6,13-bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene | 950610-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: 2,9-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-6,13-bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene
• 英文别名: 2,9-Bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-6,13-bis(2-triisopropylsilylethynyl)pentacene；[9-(trifluoromethylsulfonyloxy)-6,13-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pentacen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 950610-00-1
• 化学式: C₄₆H₅₂F₆O₆S₂Si₂
• 分子量: 935.209
• InChiKey: TXCDXMHVMUIIKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-6,13-bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene 、 三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2,6,9,13-tetrakis(triisopropylsilylethynyl)pentacene
  参考文献：
  名称：

  双重Diels-Alder策略可溶于2,9-和2,9,6,13-​​四乙炔基戊并苯，光解[4 + 4]环加成和并五苯晶体堆积

  摘要：

  通过互补的，通用的双Diels-Alder制备了四类新的有机溶剂可溶的乙炔基并五苯衍生物（2,9-，2,10-，2,6,9,13-，2,6,10,13-）策略。可以操纵A，C和E环上的官能团，以增加溶解度，调节电子器件并改变固态堆积。二烯2和1,4,5,8-蒽醌（3）或邻喹二甲烷19与1-丁基-3-甲基咪唑啉碘化物（18）作为碘化物源（比NaI显着改善）和苯醌（20）的环加成反应随后）通过原位芳构化，得到醌4，5，21，和22。对于2,9和2,10系列，开发了一种单锅去甲硅烷基化/琐碎反应。钯（0）偶联和还原芳构化分别得到2,9-二（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯（10）和2,10-二（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯（11）。这些的并五苯，得到空气稳定的光二[4 + 4]环加成并五苯前体（tetrakisnaphthotricyclo [4.2.2.2 2,5 ]十二烷，12 - 15）。二聚体的热环还原（〜13

  DOI：

  10.1021/jo0709807
• 作为产物：
  描述：

  2,9-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6,13-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pentacene-6,13-diol 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,9-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-6,13-bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene
  参考文献：
  名称：

  双重Diels-Alder策略可溶于2,9-和2,9,6,13-​​四乙炔基戊并苯，光解[4 + 4]环加成和并五苯晶体堆积

  摘要：

  通过互补的，通用的双Diels-Alder制备了四类新的有机溶剂可溶的乙炔基并五苯衍生物（2,9-，2,10-，2,6,9,13-，2,6,10,13-）策略。可以操纵A，C和E环上的官能团，以增加溶解度，调节电子器件并改变固态堆积。二烯2和1,4,5,8-蒽醌（3）或邻喹二甲烷19与1-丁基-3-甲基咪唑啉碘化物（18）作为碘化物源（比NaI显着改善）和苯醌（20）的环加成反应随后）通过原位芳构化，得到醌4，5，21，和22。对于2,9和2,10系列，开发了一种单锅去甲硅烷基化/琐碎反应。钯（0）偶联和还原芳构化分别得到2,9-二（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯（10）和2,10-二（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯（11）。这些的并五苯，得到空气稳定的光二[4 + 4]环加成并五苯前体（tetrakisnaphthotricyclo [4.2.2.2 2,5 ]十二烷，12 - 15）。二聚体的热环还原（〜13

  DOI：

  10.1021/jo0709807

文献信息

• Compounds comprising a linear series of five fused carbon rings, and preparation thereof
  申请人：Fallis Graham Alexander

  公开号：US20060267004A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present application discloses methods for the production of organic compounds comprising a linear series of five fused carbon rings. Such compounds are useful in the production of electronic components, devices and materials. For example the methods disclosed permit the production of 2,9- and 2,10-disubstituted pentacene compounds that present particularly advantageous properties for the manufacture of semiconductor materials, or ink jet fabrication, and may be used in devices such as for example thin film transistors and solar cells. Also disclosed are compounds that are excellent candidates for use in the manufacture of semiconductor materials, and other components of electronic systems, by virtue of their solubility, crystal packing geometries, and electronic properties.

  本申请揭示了生产包含线性五个融合碳环的有机化合物的方法。这些化合物在电子元件、设备和材料的生产中非常有用。例如，所公开的方法允许生产出2,9-和2,10-二取代的螺合芴化合物，这些化合物具有特别有利的特性，可用于制造半导体材料、喷墨制造等，可用于薄膜晶体管和太阳能电池等设备。此外，还公开了一些优秀的化合物，可作为半导体材料的制造候选者，以及其他电子系统组件，由于它们的溶解性、晶体堆积几何形态和电子性能。
• Double Diels−Alder Strategies to Soluble 2,9- and 2,9,6,13-Tetraethynylpentacenes, Photolytic [4 + 4] Cycloadditions, and Pentacene Crystal Packing
  作者：Christophe P. Bénard、Zhe Geng、Matthew A. Heuft、Kelly VanCrey、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/jo0709807

  日期：2007.9.1

  10-di(triisopropylsilylethynyl)pentacene (11), respectively. Photodimerization of these pentacenes afforded the air-stable [4 + 4] cycloaddition pentacene precursors (tetrakisnaphthotricyclo[4.2.2.22,5]dodecanes, 12−15). Thermal cycloreversion of the dimers (∼13 J/g, ∼4 kcal/mol) produces the parent pentacenes (10 or 11). The tetrasubstituted family utilized a parallel route with extra versatility as

  通过互补的，通用的双Diels-Alder制备了四类新的有机溶剂可溶的乙炔基并五苯衍生物（2,9-，2,10-，2,6,9,13-，2,6,10,13-）策略。可以操纵A，C和E环上的官能团，以增加溶解度，调节电子器件并改变固态堆积。二烯2和1,4,5,8-蒽醌（3）或邻喹二甲烷19与1-丁基-3-甲基咪唑啉碘化物（18）作为碘化物源（比NaI显着改善）和苯醌（20）的环加成反应随后）通过原位芳构化，得到醌4，5，21，和22。对于2,9和2,10系列，开发了一种单锅去甲硅烷基化/琐碎反应。钯（0）偶联和还原芳构化分别得到2,9-二（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯（10）和2,10-二（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯（11）。这些的并五苯，得到空气稳定的光二[4 + 4]环加成并五苯前体（tetrakisnaphthotricyclo [4.2.2.2 2,5 ]十二烷，12 - 15）。二聚体的热环还原（〜13