(7S,8R,8aR)-(+)-8-butyryl-6,7,8,8a-tetrahydro-7-hydroxyindolizin-3(5H)-one | 142009-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (7S,8R,8aR)-(+)-8-butyryl-6,7,8,8a-tetrahydro-7-hydroxyindolizin-3(5H)-one
• CAS: 142009-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: BPQHIJIWFXDANL-QRTLGDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R,8aR)-(+)-8-butyryl-6,7,8,8a-tetrahydro-7-hydroxyindolizin-3(5H)-one 在 Pt/Al₂O₃ 氢气 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (7S,8R,8aR)-(+)-7-hydroxy-8-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于涉及非对映选择性，亲核加成至N-酰基亚胺离子和逆Diels-Alder反应的新方法，合成（+）-弹性氨酸A和（+）-弹性氨酸C

  摘要：

  的不对称合成杜英生物碱，（+） - elaeokanine A和（+） - elaeokanine C被描述。关键步骤涉及手性亚磺酰基亲二烯体的不对称Diels-Alder反应，向酰基酰亚胺离子的非对映选择性亲核加成反应和逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80260-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-(+)-N-<2''-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-2-exo-(<(1'S,2'R,4'R,4S)-2'-hydroxy-7',7'-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1'-yl>methylsulfinyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo,3-endodicarboximide 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (7S,8R,8aR)-(+)-8-butyryl-6,7,8,8a-tetrahydro-7-hydroxyindolizin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于涉及非对映选择性，亲核加成至N-酰基亚胺离子和逆Diels-Alder反应的新方法，合成（+）-弹性氨酸A和（+）-弹性氨酸C

  摘要：

  的不对称合成杜英生物碱，（+） - elaeokanine A和（+） - elaeokanine C被描述。关键步骤涉及手性亚磺酰基亲二烯体的不对称Diels-Alder反应，向酰基酰亚胺离子的非对映选择性亲核加成反应和逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80260-8

文献信息

• Arai, Yoshitsugu; Kontani, Tohru; Koizumi, Toru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 15 - 24
  作者：Arai, Yoshitsugu、Kontani, Tohru、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——