methyl 3-cyano-3-(7-methoxy-naphth-1-yl) propionate | 259866-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-cyano-3-(7-methoxy-naphth-1-yl) propionate
• 英文别名: methyl 3-cyano-3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propanoate；Methyl 3-cyano-3-(7-methoxy-1-naphthyl)propanoate
• CAS: 259866-37-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: IMRYRJJVPFFTST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyano-3-(7-methoxy-naphth-1-yl) propionate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[4-hydroxy-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)butyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  褪黑素 MT1/MT2 激动剂和 5-HT2C 拮抗剂阿戈美拉汀系列类似物的合成及药理评价

  摘要：

  阿戈美拉汀是褪黑激素的萘类类似物，临床上用于治疗重度抑郁症。有趣的是，虽然阿戈美拉汀对褪黑激素受体具有很强的亲和力，但它与血清素 5-HT 2C受体的结合只有中等亲和力。针对这一目标优化阿戈美拉汀可以进一步增强其临床疗效。为了探索这一假设并获得阿戈美拉汀代谢关键点被阻断的衍生物，设计并合成了一系列萘衍生物作为阿戈美拉汀的新型类似物。大多数制备的化合物对褪黑激素 MT 1和 MT 2表现出良好的结合亲和力受体亚型。乙酰胺和丙烯酰胺衍生物这两种化合物对人褪黑激素 (MT) 受体和血清素 5-HT 2C受体亚型均表现出良好的结合亲和力，对 MT 1 的 p K i值为 7.96 和 7.95，对 MT 1的 p K i 值为7.86 和 8.68 MT2 和 6.64 和 6.44 分别针对 5-HT 2C。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300294
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-cyano-2-(7-methoxy-1-naphthyl)succinate 在 水 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-cyano-3-(7-methoxy-naphth-1-yl) propionate
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene compounds

  摘要：

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物： 其中： R1代表R4基团或NHR4，其中R4如描述中所定义； R2代表取代的直链或支链（C1-C6）烷基基团； R3代表氢或卤素原子或直链或支链（C1-C6）烷基或直链或支链（C2-C6）烯基基团。 含有这种化合物的药品可用于治疗褪黑激素系统紊乱的疾病。

  公开号：

  US20080004348A1

文献信息

• Synthesis of β-Substituted Naphth-1-yl Ethylamido Derivatives as New Melatoninergic agonists
  作者：Monique Mathé-Allainmat、Marie Le Gall、Carole Jellimann、Jean Andrieux、Michel Langlois

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00236-9

  日期：1999.12

  Naphthalene melatoninergic ligands with alkyl groups (Me, Et, Pr, Bz) in the beta position of the ethylamido chain were synthesised. The affinity of the compounds for chicken brain melatonin receptors was evaluated using 2-[I-125]-iodomelatonin as the radioligand. An increase in the affinity was observed with the beta-methyl derivatives and the greatest increase was seen with the (-) enantiomers. The introduction of a 2- or 7-MeO group on the naphthalene ring and the lengthening (Et, Pr) of the alkylamido chain gave potent compounds such as (-)1h (K-i = 24 pM). The functional activity of these compounds was evaluated by the aggregation of melanophores in Xenopus laevis tadpoles. The potency to produce lightening of the skin of Xenopus laevis was related to the affinities values of the molecules at melatonin chicken brain receptors. The most potent ligands were found to be full agonists and compound 1h was 25 fold more potent than melatonin in this bioassay. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.