4-(2-(6-氰基-3,4-二氢异喹啉-2(1h)-基)乙基)环己基氨基甲酸叔丁酯 | 215790-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 4-(2-(6-氰基-3,4-二氢异喹啉-2(1h)-基)乙基)环己基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: trans-2-(2-(1-(4-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino)cyclohexyl)ethyl)-6-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: Tert-butyl N-[4-[2-(6-cyano-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]cyclohexyl]carbamate
• CAS: 215790-38-8
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₂
• 分子量: 383.534
• InChiKey: QNIXHVBGZXMWAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(6-氰基-3,4-二氢异喹啉-2(1h)-基)乙基)环己基氨基甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到trans-2-(2-(1-(4-amino)cyclohexyl)ethyl)-6-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinoline derivatives as modulators of dopamine D3 receptors

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：R1代表从中选择的取代基：氢或卤素原子；羟基、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲磺酰氧基、五氟乙基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、芳基C1-4烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C3-6环烷基C1-4烷氧基、C1-4烷酰基、C1-4烷氧羰基、C1-4烷基磺基、C1-4烷基磺酰氧基、C1-4烷基磺基C1-4烷基、芳基磺基、芳基磺酰氧基、芳基磺基C1-4烷基、C1-4烷基磺酰胺基、C1-4烷基酰胺基、C1-4烷基磺酰胺基C1-4烷基、C1-4烷基酰胺基C1-4烷基、芳基磺酰胺基、芳基羧酰胺基、芳基磺酰胺基C1-4烷基、芳基羧酰胺基C1-4烷基、芰基、芰基C1-4烷基或芳基C1-4烷酰基；R3OCO(CH2)p、R3CON(R4)(CH2)p、R3R4NCO(CH2)p或R3R4NSO2(CH2)p中的一种，其中R3和R4各自独立地代表氢原子或C1-4烷基或R3R4构成C3-6氮代环烷烃或C3-6(2-氧代)氮代环烷烃环的一部分，p表示零或1至4之间的整数；或Ar1—Z中的一种，其中Ar1代表可选择取代的苯环或可选择取代的5-或6-成员芳香杂环环，Z代表键，O，S或CH2；R2代表氢原子或C1-4烷基；q为1或2；A代表式(a)或(b)的基团，其中T、U、V和Y分别独立地表示CH或氮原子；R5是从中选择的基团：氢或卤素原子、氰基、C1-4烷基或C1-4烷氧基；Ar2代表可选择取代的苯环或可选择取代的5-或6-成员芳香杂环环；及其盐。这些化合物可用于治疗需要调节多巴胺受体的疾病，如精神分裂症。

  公开号：

  US20030191314A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-[4-[(叔丁基氧羰基)氨基]环己基]乙醛 、 1,2,3,4-四氢异喹啉-6-甲腈 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4-(2-(6-氰基-3,4-二氢异喹啉-2(1h)-基)乙基)环己基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinoline derivatives as modulators of dopamine D3 receptors

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：R1代表从中选择的取代基：氢或卤素原子；羟基、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲磺酰氧基、五氟乙基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、芳基C1-4烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C3-6环烷基C1-4烷氧基、C1-4烷酰基、C1-4烷氧羰基、C1-4烷基磺基、C1-4烷基磺酰氧基、C1-4烷基磺基C1-4烷基、芳基磺基、芳基磺酰氧基、芳基磺基C1-4烷基、C1-4烷基磺酰胺基、C1-4烷基酰胺基、C1-4烷基磺酰胺基C1-4烷基、C1-4烷基酰胺基C1-4烷基、芳基磺酰胺基、芳基羧酰胺基、芳基磺酰胺基C1-4烷基、芳基羧酰胺基C1-4烷基、芰基、芰基C1-4烷基或芳基C1-4烷酰基；R3OCO(CH2)p、R3CON(R4)(CH2)p、R3R4NCO(CH2)p或R3R4NSO2(CH2)p中的一种，其中R3和R4各自独立地代表氢原子或C1-4烷基或R3R4构成C3-6氮代环烷烃或C3-6(2-氧代)氮代环烷烃环的一部分，p表示零或1至4之间的整数；或Ar1—Z中的一种，其中Ar1代表可选择取代的苯环或可选择取代的5-或6-成员芳香杂环环，Z代表键，O，S或CH2；R2代表氢原子或C1-4烷基；q为1或2；A代表式(a)或(b)的基团，其中T、U、V和Y分别独立地表示CH或氮原子；R5是从中选择的基团：氢或卤素原子、氰基、C1-4烷基或C1-4烷氧基；Ar2代表可选择取代的苯环或可选择取代的5-或6-成员芳香杂环环；及其盐。这些化合物可用于治疗需要调节多巴胺受体的疾病，如精神分裂症。

  公开号：

  US20030191314A1

文献信息

• Tetrahydroisoquinoline derivatives as modulators of dopamine D3 receptors
  申请人：SmithKline Beecham, p.l.c.

  公开号：US20030191314A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Compounds of formula (I): 1 wherein: R 1 represents a substituent selected from: a hydrogen or halogen atom; a hydroxy, cyano, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethanesulfonyloxy, pentafluoroethyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, arylC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkylthio, C 1-4 alkoxyC 1-4 alkyl, C 3-6 cycloalkylC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl, C 1-4 alkoxycarbonyl, C 1-4 alkylsulfonyl, C 1-4 alkylsulfonyloxy, C 1-4 alkylsulfonylC 1-4 alkyl, arylsulfonyl, arylsulfonyloxy, arylsulfonylC 1-4 alkyl, C 1-4 alkylsulfonamido, C 1-4 alkylamido, C 1-4 alkylsulfonamidoC 1-4 alkyl, C 1-4 alkylamidoC 1-4 alkyl, arylsulfonamido, arylcarboxamido, arylsulfonamidoC 1-4 alkyl, arylcarboxamidoC 1-4 alkyl, aroyl, aroylC 1-4 alkyl, or arylC 1-4 alkanoyl group; a group R 3 OCO(CH 2 ) p , R 3 CON(R 4 )(CH 2 ) p , R 3 R 4 NCO(CH 2 ) p or R 3 R 4 NSO 2 (CH 2 ) p where each of R 3 and R 4 independently represents a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group or R 3 R 4 forms part of a C 3-6 azacyloalkane or C 3-6 (2-oxo)azacycloalkane ring and p represents zero or an integer from 1 to 4; or a group Ar 1 —Z, wherein Ar 1 represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring and Z represents a bond, O, S , or CH 2 ; R 2 represents a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group; q is 1 or 2; A represents a group of formula (a) or (b) 2 wherein T, U, V and Y independently represent CH or a nitrogen atom; R 5 is a group selected from: a hydrogen or halogen atom, cyano, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkoxy group s is 1 or 2. Ar 2 represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring; and salts thereof. The compounds are useful for the treatment of conditions which require modulaton of a dopamine receptor such as schizophrenia.

  式(I)的化合物：其中：R1代表从中选择的取代基：氢或卤素原子；羟基、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲磺酰氧基、五氟乙基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、芳基C1-4烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C3-6环烷基C1-4烷氧基、C1-4烷酰基、C1-4烷氧羰基、C1-4烷基磺基、C1-4烷基磺酰氧基、C1-4烷基磺基C1-4烷基、芳基磺基、芳基磺酰氧基、芳基磺基C1-4烷基、C1-4烷基磺酰胺基、C1-4烷基酰胺基、C1-4烷基磺酰胺基C1-4烷基、C1-4烷基酰胺基C1-4烷基、芳基磺酰胺基、芳基羧酰胺基、芳基磺酰胺基C1-4烷基、芳基羧酰胺基C1-4烷基、芰基、芰基C1-4烷基或芳基C1-4烷酰基；R3OCO(CH2)p、R3CON(R4)(CH2)p、R3R4NCO(CH2)p或R3R4NSO2(CH2)p中的一种，其中R3和R4各自独立地代表氢原子或C1-4烷基或R3R4构成C3-6氮代环烷烃或C3-6(2-氧代)氮代环烷烃环的一部分，p表示零或1至4之间的整数；或Ar1—Z中的一种，其中Ar1代表可选择取代的苯环或可选择取代的5-或6-成员芳香杂环环，Z代表键，O，S或CH2；R2代表氢原子或C1-4烷基；q为1或2；A代表式(a)或(b)的基团，其中T、U、V和Y分别独立地表示CH或氮原子；R5是从中选择的基团：氢或卤素原子、氰基、C1-4烷基或C1-4烷氧基；Ar2代表可选择取代的苯环或可选择取代的5-或6-成员芳香杂环环；及其盐。这些化合物可用于治疗需要调节多巴胺受体的疾病，如精神分裂症。