3,5-bis-(naphthalen-1-yl)-2-pyrazoline | 552846-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-bis-(naphthalen-1-yl)-2-pyrazoline
• CAS: 552846-94-3
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: PGVBVBGONXZAGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 3,5-bis-(naphthalen-1-yl)-2-pyrazoline 以75%的产率得到1-acetyl-3,5-bis(naphthalen-1-yl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of New 3,5-Dinaphthyl Substituted 2-Pyrazolines and Study of Their Antimicrobial Activity

  摘要：

  通过在 NaOH 乙醇溶液中缩合 1-乙酰基萘或取代的 1-乙酰基萘与 1-萘醛或 4-二甲氨基-1-萘醛可制备许多查尔酮。这些查耳酮立即与盐酸肼、苯肼和盐酸氨基脲在无水乙酸存在下反应，得到相应的2-吡唑啉。根据化学性质和光谱数据对合成的杂环进行了表征。测试了这些化合物对多种测试微生物的抗菌活性：大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、奇异变形杆菌、志贺氏菌和伤寒沙门氏菌。萘环上含有氯、羟基和二甲氨基-N(CH3)2基团作为取代基的化合物已被发现是非常有效的抗菌剂。此外，2-吡唑啉环的N-1位上甲酰胺基-CONH2取代基的存在被证明对抗菌活性有很大贡献。

  DOI：

  10.3390/71200885
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-bis-(naphthalen-1-yl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of New 3,5-Dinaphthyl Substituted 2-Pyrazolines and Study of Their Antimicrobial Activity

  摘要：

  通过在 NaOH 乙醇溶液中缩合 1-乙酰基萘或取代的 1-乙酰基萘与 1-萘醛或 4-二甲氨基-1-萘醛可制备许多查尔酮。这些查耳酮立即与盐酸肼、苯肼和盐酸氨基脲在无水乙酸存在下反应，得到相应的2-吡唑啉。根据化学性质和光谱数据对合成的杂环进行了表征。测试了这些化合物对多种测试微生物的抗菌活性：大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、奇异变形杆菌、志贺氏菌和伤寒沙门氏菌。萘环上含有氯、羟基和二甲氨基-N(CH3)2基团作为取代基的化合物已被发现是非常有效的抗菌剂。此外，2-吡唑啉环的N-1位上甲酰胺基-CONH2取代基的存在被证明对抗菌活性有很大贡献。

  DOI：

  10.3390/71200885

文献信息

• SOCl<sub>2</sub> catalyzed cyclization of chalcones: Synthesis and spectral studies of some bio-potent <sup>1</sup><i>H</i> pyrazoles
  作者：K. Ranganathan、R. Suresh、G. Vanangamudi、K. Thirumurthy、P. Mayavel、G. Thirunarayanan

  DOI：10.4314/bcse.v28i2.11

  日期：——

  Some aryl-aryl 1H pyrazoles have been synthesised by cyclization of aryl chalcones and hydrazine hydrate in the presence of SOCl2. The yields of the pyrazoles are more than 85%. These pyrazoles are characterized by their physical constants and spectral data. The infrared, NMR spectral group frequencies of these pyrazolines have been correlated with Hammett substituent constants, F and R parameters. From the results of statistical analyses the effects of substituent on the spectral frequencies have been studied. The antimicrobial activities of all synthesised pyrazolines have been studied using Bauer-Kirby method.

  一些芳基-芳基1H吡唑通过在SOCl2存在下对芳香醛和水合肼进行环化合成。吡唑的得率超过85%。这些吡唑通过其物理常数和谱学数据进行了表征。这些吡唑频率的红外和核磁共振（NMR）光谱组频率与Hammett取代基常数、F和R参数相关联。通过统计分析结果，研究了取代基对光谱频率的影响。所有合成的吡唑的抗微生物活性通过Bauer-Kirby方法进行了研究。