2-[1-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-2-{4-(dicyanomethylene)cyclohexa-2,5-dienylidene}-2-{4-(dimethylamino)phenyl}ethylidene]-malononitrile | 1358654-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[1-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-2-{4-(dicyanomethylene)cyclohexa-2,5-dienylidene}-2-{4-(dimethylamino)phenyl}ethylidene]-malononitrile
• 英文别名: 2-[1-(2,1,3-Benzothiadiazol-4-yl)-2-[4-(dicyanomethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1358654-04-2
• 化学式: C₂₈H₁₇N₇S
• 分子量: 483.556
• InChiKey: MGCOLBVHUDESRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-[1-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-2-{4-(dicyanomethylene)cyclohexa-2,5-dienylidene}-2-{4-(dimethylamino)phenyl}ethylidene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  从 TCNE 和 TCNQ 的 [2+2] 环加成到外围供体取代的炔烃的强电荷转移发色团

  摘要：

  外围供体取代的 N,N-二甲基-4-[(7-nitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)ethynyl]aniline (1a), 4-(benzo[c][1, 2,5]噻二唑-4-基乙炔基）-N,N-二甲基苯胺（1b）和4,4'-{苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二基双（乙炔-2， 1-diyl)}bis(N,N-二甲基苯胺) (2) 是通过 Sonogashira 交叉偶联反应制备的。化合物 1a、1b 和 2 随后与四氰基乙烯 (TCNE) 或 7,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 反应，得到电荷转移发色团 3-8。X 射线晶体学分析揭示了这些供体-受体 (D-A) 发色团的非平面性。循环伏安法 (CV) 表现出多步还原波。UV/Vis 光谱和理论计算确定了有效的分子内电荷转移相互作用。而且，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101009