tert-butyl 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate | 853680-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；1-Piperazinecarboxylic acid,4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-,1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 853680-33-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 302.376
• InChiKey: QKTLLAFJZWRVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-piperazin-1-yl-imidazo[1,2-a]pyridine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE AKT

  摘要：

  公开号：

  WO2005051304A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(Boc-氨基)吡啶 在 2-甲氧基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-butyl 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基吡啶基酰胺合成3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶是通过容易和温和的环脱水-芳构化反应迅速合成的，从容易获得的酰胺开始。在2-甲氧基吡啶（2-MeO-Py）存在下，通过三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）活化N -Boc保护的含2-氨基吡啶的酰胺来介导环脱水步骤。随后，添加K 2 CO 3在THF中的溶剂确保干净的脱保护-芳构化序列，以提供所需的杂环。在优化的程序下，可以容忍各种各样的官能团和取代模式，并且对于稠合的双环3-氮杂-杂环化合物，获得了良好或优异的收率。另外，发现该反应可扩展至克级，并且可以用未保护的无环酰胺前体进行。我们还发现，所得产物是Pd和Ru催化的CH芳基化反应的有价值的中间体，从而可以精制各种功能化的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01324

文献信息

• AKT protein kinase inhibitors
  申请人：Mitchell S. Ian

  公开号：US20050130954A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention provides compounds, including resolved enantiomers, diastereomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, comprising the Formula: A-L-CR where CR is a cyclical core group, L is a linking group and A is as defined herein. Also provided are methods of using the compounds of this invention as AKT protein kinase inhibitors and for the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer.

  本发明提供化合物，包括已解决的对映体、二对映异构体、溶剂化物和药学上可接受的盐，其包括公式：A-L-CR，其中CR是一个环核心基团，L是一个连接基团，A如此处所定义。同时提供了使用本发明化合物作为AKT蛋白激酶抑制剂和用于治疗增殖性疾病如癌症的方法。
• AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Mitchell Ian S.

  公开号：US20100168123A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides compounds, including resolved enantiomers, diastereomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, comprising the Formula: A-L-CR where CR is a cyclical core group, L is a linking group and A is as defined herein. Also provided are methods of using the compounds of this invention as AKT protein kinase inhibitors and for the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了化合物，包括已分离的对映体、非对映异构体、溶剂化物和药学上可接受的盐，其包括式子：A-L-CR，其中CR是一个环状核心基团，L是一个连接基团，A如上所定义。本发明还提供了使用这些化合物作为AKT蛋白激酶抑制剂和治疗增殖性疾病，如癌症的方法。
• Inhibitors of KRAS G12C mutant proteins
  申请人：Araxes Pharma LLC

  公开号：US10975071B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  Compounds having activity as inhibitors of G12C mutant KRAS protein are provided. The compounds have the following structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, stereoisomer or prodrug thereof, wherein A, B R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, G1, G2, m1, m2, L1, L2 and E are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to modulate the activity of G12C mutant KRAS protein for treatment of disorders, such as cancer, are also provided.

  提供了具有作为 G12C 突变 KRAS 蛋白抑制剂活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其药学上可接受的盐、同系物、立体异构体或原药，其中A、B R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、G1、G2、m1、m2、L1、L2和E如本文所定义。还提供了与制备和使用此类化合物相关的方法、包含此类化合物的药物组合物以及调节G12C突变型KRAS蛋白活性以治疗疾病（如癌症）的方法。
• US8680114B2
  申请人：——

  公开号：US8680114B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• [EN] AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE AKT
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2005051304A3

  公开（公告）日：2006-07-27