methyl 1-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl]-imidazole-4-carboxylate | 256461-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl]-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl]imidazole-4-carboxylate；methyl 1-[(3R,4S)-4-hydroxy-1-naphthalen-1-ylpentan-3-yl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 256461-88-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: ZQQZRTSGAQXBOG-IFXJQAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl]-imidazole-4-carboxylate 、 甲胺 在 steel 、 水 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give a white powder of N-methyl-1-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide (18.6 mg)的产率得到N-methyl-1-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl]-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazole compounds

  摘要：

  具有腺苷脱氨酶抑制活性的咪唑化合物，其化学式表示为（I），其中R1为氢、羟基、受保护的羟基或芳基，可选地用适当的取代基取代；R2为氢或较低的烷基；R3为羟基或受保护的羟基；R4为氰基、（羟基）亚氨基（较低）烷基、羧基、受保护的羧基、杂环基，可选地用氨基取代，或者是氨基甲酰取代的适当取代基；而—A—为—Q—或—O—Q—，其中Q为单键或较低的烷基，前提是当R2为较低的烷基时，R1为羟基、受保护的羟基或芳基，可选地用适当的取代基取代，其前药或其盐。这些化合物可用于治疗和/或预防腺苷对其有效的疾病。

  公开号：

  US06359145B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl]-imidazole-4-carboxylate 生成 methyl 1-[(2S,3R)-2-hydroxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl]-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole compounds

  摘要：

  咪唑类化合物具有腺苷脱氨酶抑制活性，其化学式表示为（I），其中R1为氢、羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基；R2为氢或较低的烷基；R3为羟基或保护羟基；R4为氰基、（羟基）亚氨基（较低）烷基、羧基、保护羧基、杂环基，可选择地取代氨基，或者羰酰基，可选择地取代适当的取代基；以及—A—为—Q—或—O—Q—，其中Q为单键或较低的烷基，条件是当R2为较低的烷基时，那么R1为羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基，其前药或它们的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防腺苷有效的疾病。

  公开号：

  US06359145B1

文献信息

• US6359145B1
  申请人：——

  公开号：US6359145B1

  公开（公告）日：2002-03-19