2-氨基丁-2-烯腈 | 89066-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氨基丁-2-烯腈
• 英文名称: aminocrotononitrile
• 英文别名: 3-aminocrotononitrile；2-aminobut-2-enenitrile；2-Aminobut-2-enenitrile
• CAS: 89066-39-7
• 化学式: C₄H₆N₂
• 分子量: 82.105
• InChiKey: INSZCGNRQYJGNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基丁-2-烯腈 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Methylamino-crotonitril
  参考文献：
  名称：

  的重排1,4-二取代的4-氯-3,5-二氰基- 2,6-二甲基- 1,4-二氢吡啶与1,4-二取代的3,6-二氰基-2,7-二甲基-1- ħ - ze

  摘要：

  叔丁醇钠对某些N-取代的4-氯甲基-4-甲基-和4,4-双氯甲基-3,5-二氰基-2,6-二甲基-1,4-的作用引起的重排的研究二氢吡啶（VII）至N-取代的4-甲基-或4-氯甲基-3,6-二氰基-2,7-二甲基-1 H-氮杂环庚烷（VIII）显示存在两种类型的中间体。第一种被确定为取代的2-亚甲基-3-氮杂双环[4,1,0]庚-4-烯[例如（X）]，第二种被确定为取代的2-亚甲基-2,5-二氢-1 ħ -azepines [例如（XII）]。这些中间体被酸重排为4-亚甲基-4,5-二氢-1 H-氮杂环庚烷的衍生物[例如（XIII）]在室温下在酸的影响下可能缓慢地重排为1 H-氮杂。动力学测量已经消除了基于4-氯甲基-1,4-二氢吡啶的简单电离或基于卡宾中间体的机理。建议使用其他机制。

  DOI：

  10.1039/j39680001675

文献信息

• One-Step Synthetic Access to Isosteric and Potent Anticancer Nitrogen Heterocycles with the Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Scaffold
  作者：Tamara N. Steinhauer、Ulrich Girreser、Christopher Meier、Mark Cushman、Bernd Clement

  DOI：10.1002/chem.201600308

  日期：2016.6.6

  A versatile one‐step two‐component cyclization to build new tetracyclic nitrogen heterocycles is described. Ortho‐methylhetarenecarbonitrile components were condensed with aldehydes to access a large library of differently substituted ring systems. The heterocyclic core can be easily modified by variation of the position of the endocyclic nitrogen atom in the o‐methylhetarenecarbonitrile substrate

  描述了一种通用的一步式两组分环化反应，可构建新的四环氮杂环。将邻甲基甲基戊烯腈成分与醛缩合，以访问一个由大量不同取代的环系统组成的库。通过改变环内氮原子在邻位的位置，可以很容易地修饰杂环核-甲基戊烯甲腈底物。导致缩合的亲核攻击方式可以由氮原子位置引起的分子中不同的电子密度分布来触发。考虑到这一点，存在电子偏好，其导致以吡啶并菲咯啉或相应的吡啶并氮杂咔唑为主要产物。我们证明了某些合成杂环具有很高的抗肿瘤潜力，这在很大程度上取决于通过醛组分引入的取代模式。内环氮原子的位置和数量在所研究化合物的细胞毒性方面起着重要作用。
• Reactions of methyl 3,3,3-trifluoro-2-(pyridin-2-ylimino)-propanoates with mono- and difunctional nucleophiles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1134/s1070363210010147

  日期：2010.1

  Reactions of methyl 3,3,3-trifluoro-2-(pyridin-2-ylimino)propanoates with such nucleophiles and 1,3-binucleophiles as methanol, p-toluidine, phenylhydrazine, diethyl phosphonate, 2-aminobut-2-enenitrile, benzamidine, and 4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine led to the formation of various acyclic 2-substituted methyl 3,3,3-trifluoro-2-(pyridin-2-ylamino)propanoates and trifluoromethyl-containing heterocyclic N-substituted 2-aminopyridine derivatives: 4,5-dihydro-1H-pyrroles, 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones, and 2,3-dihydro-6Himidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-ones.
• The rearrangements of 1,4-disubstituted 4-chloromethyl-3,5-dicyano-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridines to 1,4-disubstituted 3,6-dicyano-2,7-dimethyl-1H-azepines
  作者：G. B. Gill、D. J. Harper、A. W. Johnson

  DOI：10.1039/j39680001675

  日期：——

  o[4,1,0]hept-4-enes [e.g.(X)] and the second type as substituted 2-methylene-2,5-dihydro-1H-azepines [e.g.(XII)]. These intermediates are rearranged by acids to derivatives of 4-methylene-4,5-dihydro-1H-azepine [e.g.(XIII)] which may undergo a slow rearrangement to the 1H-azepines under the influence of acid at room temperature. Kinetic measurements have eliminated mechanisms based on a simple ionisation

  叔丁醇钠对某些N-取代的4-氯甲基-4-甲基-和4,4-双氯甲基-3,5-二氰基-2,6-二甲基-1,4-的作用引起的重排的研究二氢吡啶（VII）至N-取代的4-甲基-或4-氯甲基-3,6-二氰基-2,7-二甲基-1 H-氮杂环庚烷（VIII）显示存在两种类型的中间体。第一种被确定为取代的2-亚甲基-3-氮杂双环[4,1,0]庚-4-烯[例如（X）]，第二种被确定为取代的2-亚甲基-2,5-二氢-1 ħ -azepines [例如（XII）]。这些中间体被酸重排为4-亚甲基-4,5-二氢-1 H-氮杂环庚烷的衍生物[例如（XIII）]在室温下在酸的影响下可能缓慢地重排为1 H-氮杂。动力学测量已经消除了基于4-氯甲基-1,4-二氢吡啶的简单电离或基于卡宾中间体的机理。建议使用其他机制。