N-肉豆蔻酰-D-赤-鞘氨醇 | 34227-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: N-肉豆蔻酰-D-赤-鞘氨醇
• 中文别名: 十四酰鞘氨醇
• 英文名称: DL-erythro-1,3-Dihydroxy-2-N-myristoyl-4-trans-octadecen
• 英文别名: N-(Tetradecanoyl)-sphing-4-enine；N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]tetradecanamide
• CAS: 34227-72-0
• 化学式: C₃₂H₆₃NO₃
• 分子量: 509.857
• InChiKey: ZKRPGPZHULJLKJ-JHRQRACZSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-肉豆蔻酰-D-赤-鞘氨醇 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞标记的合成糖鞘脂。

  摘要：

  糖鞘脂是涉及许多生物学过程的细胞膜的重要组成部分。荧光标记的糖鞘脂经常用于深入了解其定位。然而，已知荧光团与糖鞘脂的聚糖部分或更通常地与脂质部分的附着会改变生物物理特性，并且会干扰探针的生物学功能。本文介绍的是具有单糖和二糖首基以及神经酰胺部分的新型糖鞘脂探针的合成，所述神经酰胺部分含有链长不同的脂肪酸（C4至C20）。这些糖鞘脂具有作为化学报告基的叠氮基或炔基，可以通过生物正交连接反应将荧光团连接至其上。可以以灵活的方式选择荧光标签和与其连接的任何接头。我们通过共聚焦显微镜技术选择性观察活细胞的质膜，证明了探针的适用性。具有较短脂肪酸的衍生物可直接应用于HEK 293T细胞，而具有较长脂肪酸的疏水性鞘糖脂可使用融合脂质体递送至细胞。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00177
• 作为产物：
  描述：

  D-鞘氨醇 、 肉豆蔻酰氯 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 p-OH-m-NO₂-C₆H₃-C(O)-resin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-肉豆蔻酰-D-赤-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activity of a ceramide library on interleukin-4 production from activated T cells

  摘要：

  Allergic diseases are hypersensitivity disorders associated with the production of specific immunoglobulin E (IgE) to environmental allergens. Interleukin (IL)-4, produced primarily by CD4(+) T cells, is an important stimulus for the switch of the antibody isotype to IgE in both mice and humans. In this study we investigated the inhibitory activity of IL-4 production in activated T cells by screening ceramide derivatives prepared by solid phase combinatorial chemistry. Many ceramide derivatives significantly inhibited IL-4 production in T cells. In particular, ceramide derivatives with a lauroyl group showed strong inhibitory activities on IL-4 production in both phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA)-activated EL4 T cells and antigen-primed cells, suggesting that they can be used as compounds for the development of anti-allergic agents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.027

文献信息

• Methods for detection of lysosomal storage disease
  申请人：Zhang Xiaokui K.

  公开号：US20080248513A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention provides compositions for performing assays of enzyme activity associated with lysosomal storage diseases. The invention further provides methods for determining enzyme activity, and methods for the screening for lysosomal storage disease in an individual.

  本发明提供了用于执行与溶酶体贮积病相关的酶活性测定的组合物。该发明还提供了测定酶活性的方法，以及筛选个体的溶酶体贮积病的方法。
• Compositions and methods for detection of lysosomal storage disease
  申请人：GENZYME CORPORATION

  公开号：EP2535050A2

  公开（公告）日：2012-12-19

  The present invention provides compositions for performing assays of enzyme activity associated with lysosomal storage diseases. The invention further provides methods for determining enzyme activity, and methods for the screening for lysosomal storage disease in an individual.

  本发明提供了用于检测与溶酶体贮积疾病相关的酶活性的组合物。本发明进一步提供了确定酶活性的方法，以及筛查个体溶酶体贮积症的方法。
• The Synthesis and Biological Characterization of a Ceramide Library
  作者：Young-Tae Chang、Jaehwa Choi、Sheng Ding、Eva E. Prieschl、Thomas Baumruker、Jae-Mok Lee、Sung-Kee Chung、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja017576o

  日期：2002.3.1

  A facile synthesis of a combinatorial ceramide library and their activities in the NF-kappaB pathway and in apoptosis induction/prevention were demonstrated. A novel NF-kappaB activating molecule was discovered among ceramide containing beta-galactose, and the structural requirements of ceramides for apoptosis induction was elucidated.
• Synthese von Ceramiden und verwandten Verbindungen
  作者：H. Libert、E. Auer、L. Schmid

  DOI：10.1007/bf01151733

  日期：——
• II. Synthesis of Long Chain Fatty Acid Amines of Sphingosine and Dihydrosphingosine¹
  作者：Benjamin Weiss、Paula Raizman

  DOI：10.1021/ja01550a061

  日期：1958.9