3-furan-2-yl-1-(2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-propenone | 91804-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-furan-2-yl-1-(2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-propenone
• 英文别名: 1-<2-Hydroxy-5-nitrophenyl>-3-<1-furfuryl>-prop-2-en-1-on；5-Nitro-2-hydroxy-ω-furfuryliden-acetophenon；3--1-<2-hydroxy-5-nitro-phenyl>-propen-(2)-on-(1)
• CAS: 91804-43-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: SPTCJVVEWRNJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-furan-2-yl-1-(2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-propenone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(furan-2-yl)-3-hydroxy-6-nitro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-（Furan-2-yl）-3-hydroxy-4 H -chromen-4-one（FHC）中第6位的取代对吸收光谱和发射光谱的影响

  摘要：

  五个3-羟基色酮（3HC），即2-（呋喃-2-基）-3-羟基-4 H-铬烯-4-酮（FHC）及其四个衍生物，分别取代-CH 3，-OH，-由其相应的2'-羟基苯乙酮和呋喃-2-羧醛合成第6位的NO 2和-Cl 。通过解释它们在环己烷，乙腈和甲醇中的吸收光谱，可以确定所有这些3-羟基色酮（3-HCs）的各种光谱跃迁。已经表明，在“ C”环的2–3双键的第2和第6位的取代的电离效应相似，但对4-羰基双键的取代作用相反。已经发现2处的取代nd位主要改变直接在4-羰基上的电子密度，第6位取代取代改变'C'环的电子密度，改变分子的整体偶极矩，进而改变4位的电子密度。 -羰基。发射光谱研究表明，在第6位被吸电子基团（如NO 2）和给电子基团（如-CH 3和-OH）取代，偶极矩的增大和减小分别使极性溶剂中的N *状态稳定和不稳定。 已经合成了五个3-羟基色酮，并指定了它们的吸收带。发射光谱研究表明，在第

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0786-1
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-羟基-5-硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-furan-2-yl-1-(2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  2-（Furan-2-yl）-3-hydroxy-4 H -chromen-4-one（FHC）中第6位的取代对吸收光谱和发射光谱的影响

  摘要：

  五个3-羟基色酮（3HC），即2-（呋喃-2-基）-3-羟基-4 H-铬烯-4-酮（FHC）及其四个衍生物，分别取代-CH 3，-OH，-由其相应的2'-羟基苯乙酮和呋喃-2-羧醛合成第6位的NO 2和-Cl 。通过解释它们在环己烷，乙腈和甲醇中的吸收光谱，可以确定所有这些3-羟基色酮（3-HCs）的各种光谱跃迁。已经表明，在“ C”环的2–3双键的第2和第6位的取代的电离效应相似，但对4-羰基双键的取代作用相反。已经发现2处的取代nd位主要改变直接在4-羰基上的电子密度，第6位取代取代改变'C'环的电子密度，改变分子的整体偶极矩，进而改变4位的电子密度。 -羰基。发射光谱研究表明，在第6位被吸电子基团（如NO 2）和给电子基团（如-CH 3和-OH）取代，偶极矩的增大和减小分别使极性溶剂中的N *状态稳定和不稳定。 已经合成了五个3-羟基色酮，并指定了它们的吸收带。发射光谱研究表明，在第

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0786-1

文献信息

• Evaluation of DPPH Radical Scavenging Activity of 2-(Furan-2'-yl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one and Their Derivatives
  作者：Ranbir Kaur、Kulvir Kaur、Manisha Bansal

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19809

  日期：——

  The 2-(furan-2-yl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one and their substituted derivatives with electron donating and electron withdrawing groups have been synthesized. Free radical scavenging activity has been studied using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazine (DPPH). The kinetic studies and co-relation of excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) with electron donating and electron withdrawing group explains the effect of these groups on percentage scavenging activity.

  合成了 2-(呋喃-2-基)-3-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮及其带有电子捐赠基团和电子撤回基团的取代衍生物。使用 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）对自由基清除活性进行了研究。动力学研究以及激发态分子内质子转移（ESIPT）与电子捐赠基团和电子撤回基团的相互关系解释了这些基团对清除活性百分比的影响。