Heptadecyl-carbamic acid (2S,3R)-2-[(6-bromo-hexyloxy)-hydroxy-phosphoryloxymethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 107757-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Heptadecyl-carbamic acid (2S,3R)-2-[(6-bromo-hexyloxy)-hydroxy-phosphoryloxymethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R)-2-[[6-bromohexoxy(hydroxy)phosphoryl]oxymethyl]oxan-3-yl] N-heptadecylcarbamate
• CAS: 107757-61-9
• 化学式: C₃₀H₅₉BrNO₇P
• 分子量: 656.679
• InChiKey: PAZFCTPLJJAAFY-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻唑 、 Heptadecyl-carbamic acid (2S,3R)-2-[(6-bromo-hexyloxy)-hydroxy-phosphoryloxymethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 Amberlite MB-3 作用下， 生成 3-<6-phosphonoxy>hexylthiazolium (inner salt)
  参考文献：
  名称：

  环状血小板活化因子类似物的对映异构体的合成及其拮抗活性。

  摘要：

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂的对映异构体，3-（6- [O-（反式-十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）己基噻唑鎓（内盐）（3），3- [5-（反式-3-溴化十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲氧羰基氨基]戊基噻唑鎓盐（5）和3-（5- [O-（顺-3-庚基氨基甲酰基硫代四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）戊基噻唑鎓（内盐）从（2R，2R）-和（2S，2S）-酒石酸开始合成。在体外（兔血小板聚集，IC50）和体内（大鼠低血压，ID50）中测量了这些化合物对C16-PAF的拮抗活性。在这三个对映异构体对中，（3S）-（四氢吡喃编号）对映体的效力比（3R）-异构体高一阶：（2R，3S）-3a（R-74,654），IC50 0.59 microM和ID50 0.054 mg /公斤，iv; （2S，3R）-3b，IC50 4。7 microM和ID50 0.30 mg /

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2391
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5R)-4-benzyloxy-5,6-isopropylidenedioxyhexanoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 Heptadecyl-carbamic acid (2S,3R)-2-[(6-bromo-hexyloxy)-hydroxy-phosphoryloxymethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  环状血小板活化因子类似物的对映异构体的合成及其拮抗活性。

  摘要：

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂的对映异构体，3-（6- [O-（反式-十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）己基噻唑鎓（内盐）（3），3- [5-（反式-3-溴化十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲氧羰基氨基]戊基噻唑鎓盐（5）和3-（5- [O-（顺-3-庚基氨基甲酰基硫代四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）戊基噻唑鎓（内盐）从（2R，2R）-和（2S，2S）-酒石酸开始合成。在体外（兔血小板聚集，IC50）和体内（大鼠低血压，ID50）中测量了这些化合物对C16-PAF的拮抗活性。在这三个对映异构体对中，（3S）-（四氢吡喃编号）对映体的效力比（3R）-异构体高一阶：（2R，3S）-3a（R-74,654），IC50 0.59 microM和ID50 0.054 mg /公斤，iv; （2S，3R）-3b，IC50 4。7 microM和ID50 0.30 mg /

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2391

文献信息

• Phosphate ester derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0210804A1

  公开（公告）日：1987-02-04

  Compounds of formula (I): (wherein m is 2-4, A and B are oxygen or sulfur and one of R' and R2 represents a long chain alkylcarbamoyl group and the other represents an ammonioalkyl phosphate ester group) are PAF antagonists which may be used to treat asthma, hypotension, inflammation and shock. They may be prepared by reacting the corresponding compound having a haloalkyl phosphate ester or alkylenephosphate ester group in place of the ammonioalkyl phosphate ester group with an appropriate amine.

  式（I）化合物： (其中 m 为 2-4，A 和 B 为氧或硫，R'和 R2 中的一个代表长链烷基氨基甲酰基，另一个代表氨代烷基磷酸酯基）是 PAF 拮抗剂，可用于治疗哮喘、低血压、炎症和休克。制备方法是将具有卤代烷基磷酸酯或烷基磷酸酯基团以取代氨代烷基磷酸酯基团的相应化合物与适当的胺反应。
• US4891363A
  申请人：——

  公开号：US4891363A

  公开（公告）日：1990-01-02
• Synthesis and antagonistic activities of enantiomers of cyclic platelet-activating factor analogues.
  作者：Hideki MIYAZAKI、Norio NAKAMURA、Tomiyoshi ITO、Toshio SADA、Takeshi OSHIMA、Hiroyuki KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.37.2391

  日期：——

  Enantiomers of platelet-activating factor (PAF) antagonists, 3-(6-[O-(trans-3-heptadecylcarbamoyloxytetrahydropyran-2-yl)methyl ] phosphonoxy)hexylthiazolium (inner salt) (3), 3-[5-(trans-3-heptadecylcarbamoyloxytetrahydropyran-2-yl) methoxycarbonylamino]pentylthiazolium bromide (4) and 3-(5-[O-(cis-3-heptadecylcarbamoylthiotetrahydropyran-2-yl) methyl]phosphonoxy)pentylthiazolium (inner salt) (5)

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂的对映异构体，3-（6- [O-（反式-十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）己基噻唑鎓（内盐）（3），3- [5-（反式-3-溴化十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲氧羰基氨基]戊基噻唑鎓盐（5）和3-（5- [O-（顺-3-庚基氨基甲酰基硫代四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）戊基噻唑鎓（内盐）从（2R，2R）-和（2S，2S）-酒石酸开始合成。在体外（兔血小板聚集，IC50）和体内（大鼠低血压，ID50）中测量了这些化合物对C16-PAF的拮抗活性。在这三个对映异构体对中，（3S）-（四氢吡喃编号）对映体的效力比（3R）-异构体高一阶：（2R，3S）-3a（R-74,654），IC50 0.59 microM和ID50 0.054 mg /公斤，iv; （2S，3R）-3b，IC50 4。7 microM和ID50 0.30 mg /