(+/-)-2-(1,3-dithian-2-yl)tetrahydropyran-2-ol | 121673-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (+/-)-2-(1,3-dithian-2-yl)tetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: 2-<2-(1,3-dithianyl)>tetrahydropyran-2-ol；2-(5-hydroxy-2-oxopentyl)-1,3-dithiane；2-(1,3-Dithian-2-yl)oxan-2-ol
• CAS: 121673-50-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂S₂
• 分子量: 220.357
• InChiKey: HRFDKPJWRYROST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (+/-)-2-(1,3-dithian-2-yl)tetrahydropyran-2-ol 在 Dowex 50X₈-100 acidic ion exchange resin 作用下， 反应 44.0h， 以75%的产率得到2-(tetrahydro-2-methoxy-2-pyranyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Seif-El-Nasr, Azza; Stanton, Jennifer, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 3, p. 415 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 (+/-)-2-(1,3-dithian-2-yl)tetrahydropyran-2-ol 、 2-(5-hydroxypentanoyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  合成高碳糖的途径。内酯与2-硫代-，3-二硫杂环丁烷的反应

  摘要：

  摘要d-葡萄糖基-1,5-内酯的全（三甲基甲硅烷基）醚与2-lithio-1,3-dithiane反应，除去保护基团后，其62％的1-C-（1,3）收率。 -二硫代-2-基）-α-d-吡喃葡萄糖（3）为单个互变异构体；该产物形式上是7碳1,2-二羰基糖的衍生物。结晶的2,3,4,6-四乙酸酯（3的4是很容易获得的，再次是一个互变异构体，并且在乙酰化的强迫条件下，无环烯醇六乙酸酯与3的环状五乙酸酯（6）混合在一起。用阮内镍制得四乙酸酯4，得到α-吡喃糖3,4,5,7-四乙酸酯为1-脱氧-d-葡萄糖-庚糖，而五乙酸酯6的类似脱硫伴随有叔乙酰氧基的去除，提供了对C-β-d-葡萄糖基化合物2的立体定位，6-脱水-1-脱氧-d-甘油-d-古洛糖醇作为其3,4,5,7-四乙酸酯。为了探索链取代基对内酯衍生加合物的互变异构行为的影响，将简单的内酯5-戊醇化物，4-丁醇化物和4-戊醇化物与2-lithio-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85593-7

文献信息

• Complications in the reactions of tris(thio)methyl-lithium derivatives with δ-valerolactone
  作者：Peter Yates、Jiri J. Krepinsky、Azza Seif-el-nasr

  DOI：10.1039/c39890000177

  日期：——

  Reaction of tris(methylthio)methyl-lithium, tris(phenylthio)methyl-lithium, and 2-lithio-2-(methylthio)-1,3-dithiane with δ-valerolactone gives, respectively, 2-[bis(methylthio)methyl]tetrahydropyran-2-ol, phenyl tetrahydro-2-oxopyran-3-thiocarboxylate, and both 2-[2-(1,3-dithianyl)tetrahydropyran]-2-ol and 2-[2-(1,3-dithianyl)]tetrahydro-2-(methylthio)pyran-2-ol.

  三（甲硫基）甲基-锂，三（苯硫基）甲基-锂和2-二硫基-2-（甲硫基）-1,3-二硫杂环丁烷与δ-戊内酯的反应分别得到2- [双（甲硫基）甲基]四氢吡喃-2-醇，苯基四氢-2-氧吡喃-3-硫代羧酸酯，以及2- [2-（1,3-二噻吩基）四氢吡喃] -2-醇和2- [2-（1,3-二噻吩基） ）]四氢-2-（甲硫基）吡喃-2-醇。
• YATES, PETER;KREPINSKY, JIRI J.;SEIF-EL-NASR, AZZA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 177-178
  作者：YATES, PETER、KREPINSKY, JIRI J.、SEIF-EL-NASR, AZZA

  DOI：——

  日期：——