methyl 2-hydroxy-7-methoxynaphtalene-1-carboxylate | 126444-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-7-methoxynaphtalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-7-methoxy-1-naphthoate
• CAS: 126444-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: JZLXEGXFWJHSBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-7-methoxynaphtalene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇-d 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 isopropyl 2-hydroxy-7-methoxy-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱有机催化剂对 2-萘酚进行不对称溴脱芳构化

  摘要：

  基于金鸡纳生物碱的有机催化剂能够实现 2-萘酚的不对称溴化脱芳构化，从而为相应的溴代萘酮提供高对映选择性。第一个无金属反应可以容纳多种官能团，并给出带有含溴四取代立体中心的有用框架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02945
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到methyl 2-hydroxy-7-methoxynaphtalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基萘-1-羧酸衍生物的新合成途径。有效地获得新卡他汀类生色团的萘部分

  摘要：

  1-碳甲氧基-1-链烯氧基苯并环丁烯4a-d的热解通过Eo-喹二甲烷的化学选择性电环反应以高收率产生了二氢萘7a-d。然后，通过顺序地脱氢和脱保护，将7a，b，d容易地转化为2-萘酚9（R 1＝ R 2＝ H）。在这里开发的转换方法已成功地应用于新carcarinostatin生色团10的甲醇分解产物12的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89106-7

文献信息

• Organocatalytic asymmetric chlorinative dearomatization of naphthols
  作者：Qin Yin、Shou-Guo Wang、Xiao-Wei Liang、De-Wei Gao、Jun Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5sc00494b

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric chlorinative dearomatization of naphthols was realized for the first time, providing chiral naphthalenones with a Cl-containing all-substituted stereocenter in excellent yields and enantioselectivity (up to 97% yield and 96% ee). The reaction features mild reaction conditions, good tolerance of diverse functional groups and simple reaction operation.

  首次实现了萘酚的有机催化不对称氯化脱芳香化，以优异的收率和对映选择性（高达97％的收率和96％的ee）为手性萘烯酮提供了一个含Cl的全取代立体中心。该反应具有温和的反应条件，对各种官能团的良好耐受性和简单的反应操作。
• Nitrogen atom insertion into arenols to access benzazepines
  作者：Yi He、Juanjuan Wang、Tongtong Zhu、Zhaojing Zheng、Hao Wei

  DOI：10.1039/d3sc05367a

  日期：——

  Advances in site-selective molecular editing have enabled structural modification on complex molecules.

  位点选择性分子编辑技术的进步使复杂分子的结构得以改变。
• Visible Light-Promoted Photocatalytic C-5 Carboxylation of 8-Aminoquinoline Amides and Sulfonamides via a Single Electron Transfer Pathway
  作者：Chiranjit Sen、Tapan Sahoo、Harshvardhan Singh、Eringathodi Suresh、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00942

  日期：2019.8.16

  An efficient photocatalytic method was developed for the remote C5-H bond carboxylation of 8-aminoquinoline amide and sulfonamide derivatives. This methodology uses in situ generated ^•CBr₃ radical as a carboxylation agent with alcohol and is further extended to a variety of arenes and heteroarenes to synthesize the desired carboxylated product in moderate-to-good yields. The reaction proceeding through a single electron transfer pathway was established by a control experiment, and a butylated hydroxytoluene-trapped aryl radical cation intermediate in high-resolution mass spectrometry was identified.
• Enantioselective Copper-Catalyzed Electrophilic Dearomative Azidation of β-Naphthols
  作者：Chong-Ji Wang、Jian Sun、Wei Zhou、Jing Xue、Bing-Tao Ren、Guang-Yi Zhang、Yan-Le Mei、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02604

  日期：2019.9.20

  The first example of copper-catalyzed enantioselective dearomative azidation of beta-naphthols using a readily available N-3-transfer reagent is reported. A series of 2-hydroxy-1-naphthamides bearing a complex N-substituent were converted to the corresponding products in high yields with up to 96% ee, and chiral 1-azido-2-hydroxy-1-naphthoates were obtained with up to 90% ee under mild reaction conditions. The azides could be further transformed into the corresponding 1,2,3-triazoles smoothly via "click" reaction.