Hexa-2,4-dienyl methyl carbonate | 1222181-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Hexa-2,4-dienyl methyl carbonate
• 英文别名: hexa-2,4-dienyl methyl carbonate
• CAS: 1222181-27-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: BKAWWZWHTSTEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 Hexa-2,4-dienyl methyl carbonate 在 dichlorobis(η-4-dibenzo[a,e]cyclooctatetraene)diiridium 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷氧基呋喃的铱催化区域选择性和对映选择性烯丙基化

  摘要：

  我们报告了酯烯醇三甲基甲硅烷氧基呋喃的区域和对映选择性烯丙基化。该烯醇化物在金属环铱催化剂的存在下在 3 位与直链芳族烯丙基碳酸酯或脂族烯丙基苯甲酸酯反应形成支链取代产物。该过程提供了获得对映体富集形式的合成上重要的 3-取代丁烯内酯的途径。烯丙基铱中间体的化学计量反应表明三甲基甲硅烷氧基呋喃被羧酸盐离去基团活化。

  DOI：

  10.1021/ja306850b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of Arynes with Methyl Allyl Carbonates: Selective Synthesis of 1<i>H</i>-Inden-1-ones
  作者：Shao-Feng Pi、Xu-Heng Yang、Xiao-Cheng Huang、Yun Liang、Guan-Nan Yang、Xiao-Hong Zhang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo1003828

  日期：2010.5.21

  A selective protocol for the synthesis of 2-methylene-3-substituted-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones and 2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones has been developed via palladium-catalyzed cyclocarbonylation reactions of arynes with allyl carbonates and carbon monooxide (CO). It is noteworthy that the selectivity of this new route is depended on both substrates and ligands.

  已经选择了用于合成2-亚甲基-3-取代的2，3-二氢-1 H-茚满1-酮和2-亚苄基-2，3-二氢-1 H-茚满-1-酮的选择性方案。通过芳烃与碳酸烯丙酯和一氧化碳（CO）的钯催化的环羰基化反应开发而成。值得注意的是，这种新途径的选择性取决于底物和配体。
• Pd-catalyzed allylic alkylation of dienyl carbonates with nitromethane with high C-5 regioselectivity
  作者：Xiao-Fei Yang、Xiao-Hui Li、Chang-Hua Ding、Chao-Fan Xu、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c3cc46574h

  日期：——

  A highly regioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of dienyl esters with nitromethane has been developed, providing selective access to the C-5 attacked products. The structures of the ligands as well as the steric effect of the substrates are important factors in determining the regiochemical outcome of the reaction.

  研究人员开发了一种高区域选择性的钯催化烯丙基烷基化二烯酯与硝基甲烷的反应，提供了获得 C-5 攻击产物的选择性途径。配体的结构以及底物的立体效应是决定反应的区域化学反应结果的重要因素。