(7SR,8RS,9SR,10RS)-7,8,9,10-Tetrahydro-6,7,8,9,11-pentahydroxy-10-methoxy-8-methyl-5,12-naphthacenequinone | 98670-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (7SR,8RS,9SR,10RS)-7,8,9,10-Tetrahydro-6,7,8,9,11-pentahydroxy-10-methoxy-8-methyl-5,12-naphthacenequinone
• CAS: 98670-87-2；98718-98-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: JHZINMZZANKGOH-NMLBUPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  144.52
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7SR,8RS,9SR,10RS)-7,8,9,10-Tetrahydro-6,7,8,9,11-pentahydroxy-10-methoxy-8-methyl-5,12-naphthacenequinone 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3aSR,4RS,13SR,13aRS)-3a,4,13,13a-Tetrahydro-4,5,12-trihydroxy-13-methoxy-2,2,3a-trimethyl-2H-naphthacene<8,9-d>dioxol-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXIX。氢芳香环上具有五个取代基的醌类抗生素

  摘要：

  由环萘沙林（6）和二烯7得到的加合物8通过环氧化（15）并用碱处理合成烯烃25。甲硅烷基醚25的裂解产生烯丙基醇26，其可以被环氧化以得到28和30，随后被甲醇裂解以产生甲基醚32和33。通过X射线分析确认了由33得到的丙酮化物36的相对构型。因此，相对配置1a证明了甲酚A的制备。进一步，大众spectrometrical调查支持异构体的立体化学31 - 33。四环anthracyclinones 40 - 42通过的第尔斯-阿尔德反应来合成31，33，和36与1-甲氧基- 1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850703
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2RS,3SR,4SR)-3,4-Epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,2,5,8-tetrahydroxy-2-methyl-9,10-anthraquinone 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (7SR,8RS,9SR,10RS)-7,8,9,10-Tetrahydro-6,7,8,9,11-pentahydroxy-10-methoxy-8-methyl-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXIX。氢芳香环上具有五个取代基的醌类抗生素

  摘要：

  由环萘沙林（6）和二烯7得到的加合物8通过环氧化（15）并用碱处理合成烯烃25。甲硅烷基醚25的裂解产生烯丙基醇26，其可以被环氧化以得到28和30，随后被甲醇裂解以产生甲基醚32和33。通过X射线分析确认了由33得到的丙酮化物36的相对构型。因此，相对配置1a证明了甲酚A的制备。进一步，大众spectrometrical调查支持异构体的立体化学31 - 33。四环anthracyclinones 40 - 42通过的第尔斯-阿尔德反应来合成31，33，和36与1-甲氧基- 1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850703