8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-5-yn-1-ol | 1402548-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-5-yn-1-ol
• 英文别名: 8-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-5-yn-1-ol；8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-5-yn-1-ol
• CAS: 1402548-26-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: PGBWOQYEOMZAKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-5-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 sodium azide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化炔烃的分子内双氢官能化。螺环半胱氨酸醚的合成及其路易斯酸介导的裂解/亲核加成反应

  摘要：

  [RuCl 2（p- cymene）] 2 / AgNO 3催化的在适当位置具有氮和氧亲核基团的内部炔烃的分子内双加氢官能化提供了一系列螺线型半胱氨酸醚衍生物，收率好至极好。产物螺-半胱醚经历了路易斯酸介导的化学选择性裂解，并且原位生成的亚胺/氧碳鎓离子可以被亲核试剂捕获，从而提供一系列的氮和氧杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00443
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) 替代物：羧酸酯修饰

  摘要：

  细胞色素 P450 类二十烷酸 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种强大的内源性自体酸，具有一系列令人印象深刻的生理功能，包括调节血压。由于 14,15-EET 在化学和代谢上不稳定，因此引入了含有环氧化物生物电子等排体的结构相关替代物，并已成为有用的体外药理学工具，但不适用于体内应用。制备了对羧酸盐进行修饰的新一代 EET 模拟物，并评估了其血管舒张和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制作用。四唑19 (ED 50 0.18 μM) 和恶二唑-5-硫酮25 (ED 500.36 μM) 作为血管舒张剂的效力分别是 14,15-EET 的 12 倍和 6 倍；另一方面，它们阻断 s​​EH 的能力差异很大，即 11 与 >500 nM。这些数据将加速有效和特定体内候选药物的开发。

  DOI：

  10.1021/jm500262m

文献信息

• 14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) Surrogates: Carboxylate Modifications
  作者：John R. Falck、Sreenivasulu Reddy Koduru、Seetaram Mohapatra、Rajkumar Manne、Raju Atcha、Vijaya L. Manthati、Jorge H. Capdevila、Sarah Christian、John D. Imig、William B. Campbell

  DOI：10.1021/jm500262m

  日期：2014.8.28

  The cytochrome P450 eicosanoid 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) is a powerful endogenous autacoid that has been ascribed an impressive array of physiologic functions including regulation of blood pressure. Because 14,15-EET is chemically and metabolically labile, structurally related surrogates containing epoxide bioisosteres were introduced and have become useful in vitro pharmacologic

  细胞色素 P450 类二十烷酸 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种强大的内源性自体酸，具有一系列令人印象深刻的生理功能，包括调节血压。由于 14,15-EET 在化学和代谢上不稳定，因此引入了含有环氧化物生物电子等排体的结构相关替代物，并已成为有用的体外药理学工具，但不适用于体内应用。制备了对羧酸盐进行修饰的新一代 EET 模拟物，并评估了其血管舒张和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制作用。四唑19 (ED 50 0.18 μM) 和恶二唑-5-硫酮25 (ED 500.36 μM) 作为血管舒张剂的效力分别是 14,15-EET 的 12 倍和 6 倍；另一方面，它们阻断 s​​EH 的能力差异很大，即 11 与 >500 nM。这些数据将加速有效和特定体内候选药物的开发。
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Double Hydrofunctionalization of Alkynes. Synthesis of Spirocyclic Hemiaminal Ethers and Their Lewis Acid-Mediated Cleavage/Nucleophilic Addition
  作者：Kazuma Nishimura、Ryohei Hanzawa、Tomoya Sugai、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00443

  日期：2021.5.7

  [RuCl2(p-cymene)]2/AgNO3-catalyzed intramolecular double hydrofunctionalization of internal alkynes having nitrogen and oxygen nucleophilic groups at appropriate positions provided a series of spirocyclic hemiaminal ether derivatives in good to excellent yields. The product spiro-hemiaminal ethers underwent Lewis acid-mediated chemoselective cleavage, and in situ-generated iminium/oxocarbenium ions

  [RuCl 2（p- cymene）] 2 / AgNO 3催化的在适当位置具有氮和氧亲核基团的内部炔烃的分子内双加氢官能化提供了一系列螺线型半胱氨酸醚衍生物，收率好至极好。产物螺-半胱醚经历了路易斯酸介导的化学选择性裂解，并且原位生成的亚胺/氧碳鎓离子可以被亲核试剂捕获，从而提供一系列的氮和氧杂环。