ethyl 2-cyano-6,6-dimethyl-4-oxo-3-p-tolyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxylate | 1610831-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-cyano-6,6-dimethyl-4-oxo-3-p-tolyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1610831-48-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: JDPXPCPOOXYQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ethyl 2-cyano-6,6-dimethyl-4-oxo-3-p-tolyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢呋喃的基团辅助纯化（GAP）化学：水作为一锅四组分反应中无催化剂合成的介质

  摘要：

  为标题化合物7开发了一种简单的，无催化剂，水介导的，一锅四组分的绿色方案，起始于芳族醛（1），丙二腈（2），1,3-二酮（3）和N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）在室温下按顺序加成反应。本文首次提出的方法是通过不寻常的重排，其中NCS与2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-芳基-5,6,7,8-四氢-4 H反应-chromene-3-carbontritrile（4），它是由醛和丙二腈的Knoevenagel缩合，然后迈克尔加成3形成的。此外，这种新颖的方案与各种醛和具有活性的C–H功能衍生物兼容，可实现高收率并遵循GAP化学原理。有趣的是，化合物4与NCS在酒精介质中反应时，得到2-氰基-6,6-二甲基-4-氧代-3-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢苯并呋喃-2-羧酸酯（5） 。

  DOI：

  10.1039/c4gc00388h