2-deuterio-2-hydroxy-trans-1-oxadecalin | 89357-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-deuterio-2-hydroxy-trans-1-oxadecalin
• CAS: 89357-04-0；89357-20-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 157.217
• InChiKey: CYWSQFHGSSPMOF-ORWWYPIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2-deuterio-2-hydroxy-trans-1-oxadecalin 以 苯 为溶剂， 生成 2-(4-nitrophenoxy)-2-deuterio-trans-1-oxadecalin 、 axial 2-(4-nitrophenoxy)-2-deuterio-trans-1-oxadecalin
  参考文献：
  名称：

  氧的立体电子效应。2-芳氧基-反式-1-氧杂cal呤的水解

  摘要：

  具有一个或两个反式环连接的轴向硝基苯基四氢吡喃基乙缩醛的自发水解比赤道异构体的自发水解慢2-3倍。结论是，相对反应性不取决于过渡态的立体电子效应，而取决于基态能量的差异。在酸催化的反应中，这些相对反应性相反，并且k ax > k eq，显然是由于对赤道异构体裂解的附加障碍。证据与这种附加障碍源于立体电子学是一致的，但是效果很小，不能排除其他解释。

  DOI：

  10.1039/p29830001619
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-oxadecal-2-one 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-deuterio-2-hydroxy-trans-1-oxadecalin
  参考文献：
  名称：

  氧的立体电子效应。2-芳氧基-反式-1-氧杂cal呤的水解

  摘要：

  具有一个或两个反式环连接的轴向硝基苯基四氢吡喃基乙缩醛的自发水解比赤道异构体的自发水解慢2-3倍。结论是，相对反应性不取决于过渡态的立体电子效应，而取决于基态能量的差异。在酸催化的反应中，这些相对反应性相反，并且k ax > k eq，显然是由于对赤道异构体裂解的附加障碍。证据与这种附加障碍源于立体电子学是一致的，但是效果很小，不能排除其他解释。

  DOI：

  10.1039/p29830001619