3-(1,4-二氮杂环庚-1-基)-1-丙醇 | 53427-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 中文名称: 3-(1,4-二氮杂环庚-1-基)-1-丙醇
• 英文名称: 3-(1,4-diazepan-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 53427-66-0
• 化学式: C₈H₁₈N₂O
• 分子量: 158.244
• InChiKey: NCCYQWDCLLSCCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,4-二氮杂环庚-1-基)-1-丙醇 生成 N,N’-二(3-羟基丙基)高哌嗪
  参考文献：
  名称：

  KLEEMANN, A.;LEHMANN, B.;DELLER, K.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyanomethyl-(2-cyano-ethyl)-(3-hydroxy-propyl)-amine 生成 3-(1,4-二氮杂环庚-1-基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  KLEEMANN, A.;LEHMANN, B.;DELLER, K.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Production of 1-(3-hydroxy-propyl)-1,4-diazepane and
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04751298A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  There is disclosed a process for the production of 1,4-bis-[3-(3,4,5-trimethoxybenzyloxy)-propyl]-diazepane which consists of first reacting 3-aminopropanol with acrylonitrile and subsequently reacting in aqueous solution with formaldehyde and hydrocyanic acid or with formaldehyde and an alkali cyanide in the presence of alkali hydrogen sulfite to form cyanomethyl-(2-cyano-ethyl)-(3-hydroxy-propyl)-amine; hydrogenating the thus obtained reaction product in the presence of a hydrogenating catalyst and ammonia to 1 (3-hydroxy-propyl)-1,4-diazepane and reacting the latter compound for example with 3-halogen propanol or with allyl alcohol and introducing two 3,4,5-trimethoxy-benzoyl groups into the thus obtained reaction product by esterification.

  披露了一种生产1,4-双-[3-(3,4,5-三甲氧苯基氧基)-丙基]-二氮杂环庚烷的方法，包括首先将3-氨基丙醇与丙烯腈反应，然后在水溶液中与甲醛和氰化氢或与甲醛和碱性氰化物在碱性亚硫酸氢盐存在下反应以形成氰甲基-(2-氰基乙基)-(3-羟基丙基)-胺；在氢化催化剂和氨的存在下氢化所得的反应产物为1-(3-羟基丙基)-1,4-二氮杂环庚烷，然后将后者化合物例如与3-卤代丙醇或烯丙醇反应，并通过酯化将两个3,4,5-三甲氧基苯甲酰基引入所得的反应产物中。
• Discovery of Clinical Candidate 2-(4-(2-((1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)thio)ethyl)piperazin-1-yl)-<i>N</i>-(6-methyl-2,4-bis(methylthio)pyridin-3-yl)acetamide Hydrochloride [K-604], an Aqueous-Soluble Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase-1 Inhibitor
  作者：Kimiyuki Shibuya、Katsumi Kawamine、Chiyoka Ozaki、Tadaaki Ohgiya、Toshiyuki Edano、Yasunobu Yoshinaka、Yoshihiko Tsunenari

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01256

  日期：2018.12.13

  azin-1-yl)-N-(6-methyl-2,4-bis(methylthio)pyridin-3-yl)acetamide hydrochloride (K-604, 2) has been identified as an aqueous-soluble potent inhibitor of human acyl-coenzyme A:cholesterol O-acyltransferase (ACAT, also known as SOAT)-1 that exhibits 229-fold selectivity for human ACAT-1 over human ACAT-2. In our molecular design, the insertion of a piperazine unit in place of a 6-methylene chain in the

  2-（4-（2-（（（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基]硫代]乙基]哌嗪-1-基] -N-（6-甲基-2,4-双（甲硫基）]吡啶-3-基）乙酰胺盐酸盐（K-604，2）已被确定为人类酰基辅酶A的水性可溶强效抑制剂：胆固醇ö -acyltransferase（ACAT，也称为这项方案）-1表现出229倍对人ACAT-1的选择性高于对人ACAT-2的选择性。在我们的分子设计中，在头部（吡啶基乙酰胺）和尾部（苯并咪唑）之间的连接基中插入哌嗪单元代替6-亚甲基链导致水溶解度显着提高（最高19 mg / mL） pH 1.2时）和口服吸收的显着改善（C max为2为1100倍比的更高1与先前选择的化合物，相比于禁食的狗）1。在确保药理作用和安全性之后，我们指定2个临床候选药物，命名为K-604。考虑到ACAT抑制剂在过去的临床试验中的治疗结果，我们认为K-604将可用于治疗涉及ACAT-1过表达的不治之症。
• [EN] MACROCYCLIC DIAMINE DERIVATIVES AS ENT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCERS, AND COMBINATION THEREOF WITH ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAMINE MACROCYCLIQUE SERVANT D'INHIBITEURS D'ENT POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS, ET LEUR COMBINAISON AVEC DES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ITEOS BELGIUM SA

  公开号：WO2021204896A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present invention relates to macrocyclic diamine derivatives of formula II, including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Compounds of the invention are inhibitors of ENT family transporter, especially of ENT1, and are useful as therapeutic compounds for the treatment of cancers. The invention also relates to the combined use of the macrocyclic diamine derivatives with an adenosine receptor antagonist, for the treatment of cancers.

  本发明涉及公式II的大环二胺衍生物，包括其药用可接受盐和溶剂合物。本发明的化合物是ENT家族转运体的抑制剂，特别是ENT1的抑制剂，并且可用作治疗癌症的治疗化合物。本发明还涉及将大环二胺衍生物与腺苷受体拮抗剂联合使用，用于治疗癌症。
• Pyridine [3,4-b] Pyrazinones
  申请人：Hughes O. Robert

  公开号：US20070249615A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I: wherein R 2 , R 6A , R 6B and R 8 are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, synthetic methods, and intermediates are also disclosed.

  本文披露了化合物及其药用可接受的盐，其中化合物具有以下结构的Formula I：其中R2、R6A、R6B和R8如规范中定义。同时还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Trimethoxyphenyl esters of homopiperazine-n-monoalkanol as vasodilators
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04169144A1

  公开（公告）日：1979-09-25

  There is provided piperazine or homopiperazine-monoalkanol esters and salts thereof. These compounds are prepared by esterification of the corresponding alkanol compounds. The novel compounds are characterized by therapeutic activity and specifically, analgetic, coronary vasodilative, anti-convulsant, and blood pressure-decreasing properties.

  提供了哌嗪或同源哌嗪单烷醇酯及其盐。这些化合物通过相应的烷醇化合物的酯化制备。这些新型化合物具有治疗活性，具体包括镇痛、冠状动脉扩张、抗惊厥和降低血压的特性。