cis-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-Hydroxy-2-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin；(+/-)-cis-1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro<2>naphthoesaeure-methylester；(+/-)-cis-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid methyl ester；(+/-)-cis-1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoesaeure-methylester；methyl (1R,2R)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: AUCLCPVNXBCQEU-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Schoofs,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1215 - 1221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 镍 lithium methanolate 、 氢气 、 硼酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 cis-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉向β-羟基酯的转化。2-脱氧-D-核糖的合成

  摘要：

  使用3-溴异恶唑啉作为关键中间体，开发了一种简单有效的具有明确立体化学的β-羟基酯的制备方法。还报道了2-癸基-D-核糖的合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85028-5

文献信息

• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• γ-Sultam-cored N,N-ligands in the ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketones
  作者：Slavko Rast、Barbara Modec、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1039/c5ob02352a

  日期：——

  The synthesis of new enantiopure syn- and anti-3-(α-aminobenzyl)-benzo-γ-sultam ligands 6 and their application in the ruthenium(II)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones using formic acid/triethylamine is described. In particular, benzo-fused cyclic ketones afforded excellent enantioselectivities in reasonable time employing a low loading of the syn ligand-containing catalyst

  新对映体纯的合成顺式-和反-3-（α氨基苄基） -苯并-γ-磺内酰胺配体6和它们在钌（应用II）催化的酮的不对称转移氢化（ATH）用甲酸/三乙胺是描述。特别是，苯并稠合的环状酮在低负载量的含顺式配体的催化剂的合理时间内提供了优异的对映选择性。实现了1-茚满酮的γ-酮羧酸酯（S7）衍生物的还原过程中从未见过的动态动力学拆分（DKR），这也导致了优异的诱导。
• Multiple Absolute Stereocontrol in Cascade Lactone Formation via Dynamic Kinetic Resolution Driven by the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Keto Acids with Oxo-Tethered Ruthenium Catalysts
  作者：Taichiro Touge、Kazuhiko Sakaguchi、Nao Tamaki、Hideki Nara、Tohru Yokozawa、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/jacs.9b07297

  日期：2019.10.16

  straightforward asymmetric construction of chiral fused γ- and δ-lactones containing multiple contiguous stereocenters was successfully developed by either (1) the dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation (DKR-ATH) reaction using oxo-tethered Ru(II) complexes followed by syn-selective lactonization or (2) the tandem DKR-ATH/lactonization in combination with asymmetric hydrogenation

  包含多个连续立体中心的手性稠合 γ- 和 δ-内酯的直接不对称结构通过以下任一方法成功开发：（1）使用氧系连接的 Ru（II）配合物的动态动力学拆分 - 不对称转移氢化（DKR-ATH）反应，然后是顺选择性内酯化或 (2) 串联 DKR-ATH/内酯化与 Ru-手性二膦配合物催化的不对称氢化相结合。该权宜之计适用于天然葡萄酒内酯和生物活性苯并稠合内酯的对映选择性合成，具有前所未有的非对映选择性和对映选择性。
• Diasterio- und enantioselektive Reduktion von ?-Ketoestern mit Cyclopentanon-, Cyclohexanon-, Piperidon- und Tetralon-Struktur durch nicht fermentierende B�cker-Hefe
  作者：Dieter Seebach、Silvio Roggo、Thomas Maetzke、Hans Braunschweiger、Jacques Cercus、Manfred Krieger

  DOI：10.1002/hlca.19870700618

  日期：1987.9.23

  Diastereo- and Enantioselective Reduction of beta;-Keto Esters Derived from Cyclopentanone, Cyclohexanone, Piperidone and Tetralone by ‘Non-fermenting’ Baker's Yeast

  β-非对映体和对映体的选择性还原；通过“非发酵”贝克酵母，从环戊酮，环己酮，哌啶酮和四氢萘酮衍生而来的β-酮基酯
• Chiral tricarbonyl(η6-cyclobutabenzene)chromium complexes. Diastereoselective synthesis and use in asymmetric cycloaddition reactions
  作者：E. Peter Kündig、James Leresche、Lionel Saudan、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00257-8

  日期：1996.5

  The intermolecular Diels-Alder reaction of a nonracemic planar chiral (ortho-quinodimethane)Cr(CO)3 intermediate 6 with dienophiles gave, after decomplexation, chiral nonracemic tetralins 23–25. Access to 6 was obtained via enzyme catalyzed acetate hydrolysis of 1-acetoxycyclobutabenzene (13), derivatization of the highly enantioenriched 1-hydroxycyclobutabenzene (S-(+)-8) as the tetrahydropyranyl

  非外消旋的平面手性（邻-喹二甲烷）Cr（CO）3中间体6与亲二烯体的分子间Diels-Alder反应在分解后产生了手性的非外消旋四氢化萘23-25。通过酶催化的1-乙酰氧基环丁苯的乙酸水解（13），高度对映体富集的1-羟基环丁苯（S-（+）- 8）的四氢吡喃基醚20非对映选择性络合为Cr（CO）3的方法获得6的通道。 （1-羟基环丁苯）Cr（CO）的阴离子的水解和电荷加速开环3（（1S，6aR）-（-）- 4）。